9-(5-carbomethoxypentyl)-2,3,7,8-tetramethyl-(10H)-dipyrrin-1-thione | 1098998-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 9-(5-carbomethoxypentyl)-2,3,7,8-tetramethyl-(10H)-dipyrrin-1-thione
• 英文别名: [6]-thiosemirubin methyl ester；methyl 6-[5-[(Z)-(3,4-dimethyl-5-sulfanylidenepyrrol-2-ylidene)methyl]-3,4-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl]hexanoate
• CAS: 1098998-21-0
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₂S
• 分子量: 360.521
• InChiKey: BVHHBGXEVNRSIK-WQRHYEAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4Z)-9-(5-carbomethoxypentyl)-2,3,7,8-tetramethyl-(10H)-dipyrrin-1-one 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以32%的产率得到9-(5-carbomethoxypentyl)-2,3,7,8-tetramethyl-(10H)-dipyrrin-1-thione
  参考文献：
  名称：

  羧酸与硫代酰胺的氢键

  摘要：

  双吡咯酮的内酰胺基团积极参与酰胺-酰胺氢键，在非极性溶剂（在 CHCl 3 中，K D ∼25,000 M -1在 22 °C 中）形成二聚体缔合复合物。相应的硫代酰胺（dipyrrinthones），由 dipyrrinones 通过与 Lawesson's 试剂反应制备，也在非极性溶剂中形成分子间氢键二聚体，尽管缔合常数要弱得多（在 CHCl 3 中，K D ∼200 M -1 at 22 ° C）。当羧酸基团连接到双吡喃酮的 C(9) 时，如在 [6]-半红素的己酸中，羧酸基团和内酰胺部分之​​间的紧密分子内氢键（分子内K assoc ≫25,000) 存在于 CHCl 3 中，没有二聚体的证据。相比之下，类似的双吡喃硫酮，[6]-硫代蜜红素，避开了分子内氢键，如使用 NMR 光谱和蒸汽压渗透法测定的那样，更喜欢形成硫代酰胺 - 硫代酰胺类型的分子间氢键二聚体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.082

文献信息

• Carboxylic acid to thioamide hydrogen bonding
  作者：Suchitra Datta、David A. Lightner

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.082

  日期：2009.1

  the dipyrrinone, as in the hexanoic acid of [6]-semirubin, tight intramolecular hydrogen bonding between the carboxylic acid group and the lactam moiety (intramolecular Kassoc ≫25,000) is found in CHCl3 with no evidence of dimers. In contrast, the analogous dipyrrinthione, [6]-thiosemirubin, eschews intramolecular hydrogen bonds, as determined using NMR spectroscopy and vapor pressure osmometry, preferring

  双吡咯酮的内酰胺基团积极参与酰胺-酰胺氢键，在非极性溶剂（在 CHCl 3 中，K D ∼25,000 M -1在 22 °C 中）形成二聚体缔合复合物。相应的硫代酰胺（dipyrrinthones），由 dipyrrinones 通过与 Lawesson's 试剂反应制备，也在非极性溶剂中形成分子间氢键二聚体，尽管缔合常数要弱得多（在 CHCl 3 中，K D ∼200 M -1 at 22 ° C）。当羧酸基团连接到双吡喃酮的 C(9) 时，如在 [6]-半红素的己酸中，羧酸基团和内酰胺部分之​​间的紧密分子内氢键（分子内K assoc ≫25,000) 存在于 CHCl 3 中，没有二聚体的证据。相比之下，类似的双吡喃硫酮，[6]-硫代蜜红素，避开了分子内氢键，如使用 NMR 光谱和蒸汽压渗透法测定的那样，更喜欢形成硫代酰胺 - 硫代酰胺类型的分子间氢键二聚体。