2-ethyl-1-nitrobutane | 7796-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-ethyl-1-nitrobutane
• 英文别名: 3-(nitromethyl)pentane
• CAS: 7796-76-1
• 化学式: C₆H₁₃NO₂
• 分子量: 131.175
• InChiKey: NYMVOUYYRVRXFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75-80 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  0.932±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-1-nitrobutane 、 (-)-methyl (1S,4R)-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]cyclopent-2-ene-1-carboxylate 在 异氰酸苯酯 、 三乙胺 作用下， 以70%的产率得到(3aR,4R,6S,6aS)-4-[叔丁氧羰基氨基]-3-(1-乙基丙基)-3a,5,6,6a-四氢-4H-环戊并[d]异恶唑-6-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  BCX-1812 (RWJ-270201):  Discovery of a Novel, Highly Potent, Orally Active, and Selective Influenza Neuraminidase Inhibitor through Structure-Based Drug Design

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm0002679
• 作为产物：
  描述：

  1-nitrobut-1-ene 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 2-ethyl-1-nitrobutane
  参考文献：
  名称：

  Michel,J.; Henry-Basch,E., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1966, vol. 262, p. 1274 - 1275

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-ethyl-1-nitrobutane 、 methyl 4-tert-butoxycarbonylamino-2-cyclopenten-1-carboxylate 在 2-ethyl-1-nitrobutane 作用下， 以70.5的产率得到(+/-)-Methyl-4-t-butoxycarbonylamino-3-(1-ethylpropyl)-4,5,6,6a-tetrahydro-3ah-cyclopenta [d]isoxazole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED CYCLOPENTANE AND CYCLOPENTENE COMPOUNDS USEFUL AS NEURAMINIDASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSES DES CYCLOPENTANE ET CYCLOPENTENE CONVENANT COMME INHIBITEURS DE NEURAMINIDASE

  摘要：

  化合物的化学式表示为(I, II或III)，其中U为CH、O或S；Z为-C(R2)(R3)、-CH-N(R2)(R3)、C(R3)[(CH2)nR2]、CH-C(R3)(R8)(CH2)nR2、C[(CH2)nR2]-[CH(R3)(R8)]、C[(R3)][CH[(CH2)nR2](R8)]；R1为H、(CH2)nOH、(CH2)nNH2、(CH2)nNR10R11、(CH2)nOR11、(CH2)nSR11或(CH2)n卤素；R9为(CH2)nCO2H、(CH2)nSO3H、(CH2)nPO3H2、(CH2)nNO2、CH(SCH3)3的酯或盐。

  公开号：

  WO1999033781A1

文献信息

• Substituted cyclopentane and cyclopentene compounds useful as neuraminidase inhibitors
  申请人：BioCryst Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06562861B1

  公开（公告）日：2003-05-13

  Compounds I-III wherein U is CH, O, or S; Z is mono- or di-substituted carbon; R is (CH2)nCO2H, (CH2)nSO3H, (CH2)nPO3H2, (CH2)nNO2, CH(SCH3)3, esters; R1 is H, hydroxyalkyl, aminoalkyl, alkoxyalkyl; RR1 is O; n is 0-4; R2, R3 is H, hydroxyalkyl, aminoalkyl, alkoxyalkyl, haloalkyl; R4 is (CH2)nOH, (CH2)nNH2, substituted alkyl were prepd. as neuraminidase inhibitors. Thus, (1R,3R,4R,1′S)-(−)-(1′-acetylamino-2 ′-ethyl)butyl-4-(aminoimino)methylaminocyclopentan-1-carboxylic acid was prepd. and tested in vitro as neuraminidase inhibitor (IC50<1.mu.M).

  化合物I至III，其中U为CH、O或S；Z为单取代或双取代碳；R为（CH2）nCO2H，（ ）nSO3H，（ ）nPO3H2，（ ）nNO2，CH（SCH3）3，酯类；R1为H，羟基烷基，氨基烷基，烷氧基烷基；RR1为O；n为0-4；R2，R3为H，羟基烷基，氨基烷基，烷氧基烷基，卤代烷基；R4为（ ）nOH，（ ）nNH2，取代烷基，作为神经氨酸酶抑制剂进行制备。因此，制备了（1R，3R，4R，1′S）-（-）-（1′-乙酰氨基-2′-乙基）丁基-4-（氨基亚氨基）甲基氨基环戊烷-1-羧酸，并在体外作为神经氨酸酶抑制剂进行了测试（IC50<1.mu.M）。
• Systematic Structure-Based Design and Stereoselective Synthesis of Novel Multisubstituted Cyclopentane Derivatives with Potent Antiinfluenza Activity
  作者：Pooran Chand、Pravin L. Kotian、Ali Dehghani、Yahya El-Kattan、Tsu-Hsing Lin、Tracy L. Hutchison、Y. Sudhakar Babu、Shanta Bantia、Arthur J. Elliott、John A. Montgomery

  DOI：10.1021/jm010277p

  日期：2001.12.1

  interact with the four binding pockets of the neuraminidase active site at least as effectively as those of the established six-membered ring inhibitors such as DANA (2), zanamivir (3), and oseltamivir (4). A mixture of the isomers was prepared initially. Protein crystallography of inhibitor-enzyme complexes was used to screen mixtures of isomers in order to identify the most active stereoisomer. A synthetic

  描述和结构上不同于现有神经氨酸酶抑制剂的新型，口服活性，有效和选择性的流感神经氨酸酶抑制剂的设计和合成。神经氨酸酶与已知的五元和六元环抑制剂的配合物的X射线晶体结构表明，对酶的有效抑制作用取决于相互作用的抑制剂取代基（羧酸根，甘油，乙酰氨基，羟基）的相对位置，而不是由中心环的绝对位置。因此，我们设计了潜在的神经氨酸酶抑制剂，其中环戊烷环可作为取代基（羧酸根，胍基，乙酰胺基，烷基）将与神经氨酸酶活性位点的四个结合口袋相互作用，至少与已建立的六元环抑制剂如DANA（2），扎那米韦（3）和奥司他韦（4）一样有效。首先制备异构体的混合物。抑制剂-酶复合物的蛋白质晶体学用于筛选异构体的混合物，以鉴定最具活性的立体异构体。开发了一条合成路线，找到了确定的候选化合物50，其特征是将2-乙基丁腈氧化物与（1S，4R）-4 [（（叔丁氧羰基）氨基]环戊-2-烯-1-羧酸甲酯（3 + 2）环加成（43）。使用
• 作为神经氨酸酶抑制剂的化合物及其在药物 中的应用
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN104496857B

  公开（公告）日：2016-10-12

  本发明为作为神经氨酸酶抑制剂的化合物及其在药物中的应用。涉及一种四元环化合物及其作为药物的用途，尤其是作为用于预防、处理、治疗或减轻流感病毒性疾病的药物的应用，对流感病毒神经氨酸酶有很好的抑制作用。具体地说，本发明涉及通式(I)所示化合物或式(I)所示化合物的立体异构体、几何异构体、互变异构体、氮氧化物、水合物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或前药，其中各变量如说明书所定义。本发明还涉及含有通式(I)所示化合物的药物组合物和使用通式(I)所示化合物或其药物组合物治疗流感疾病的方法。
• J. Med. Chem. 2001, 44, 4379-4392
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• SUBSTITUTED CYCLOPENTANE AND CYCLOPENTENE COMPOUNDS USEFUL AS NEURAMINIDASE INHIBITORS
  申请人：BIOCRYST PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP1040094B9

  公开（公告）日：2015-09-09