(2S)-2-hydroxy-N-methyl-3-phenylpropanamide | 89843-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-hydroxy-N-methyl-3-phenylpropanamide
• CAS: 89843-25-4
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: RHSUAIAHGIFNHP-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  393.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-hydroxy-N-methyl-3-phenylpropanamide 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85 %的产率得到(S)-1-(methylamino)-3-phenylpropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] NICOTINAMIDE RIPK1 INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE NICOTINAMIDE RIPK1

  摘要：

  Provided herein are compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, useful as RIPK1 inhibitors, and pharmaceutical compositions comprising same. Further provided are methods of use and preparation. (I)

  公开号：

  WO2023018643A1
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-3-phenyloxirane-2-carboxamide 在 samarium diiodide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S)-2-hydroxy-N-methyl-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  通过使用二碘化sa对3-芳基-2,3-环氧酰胺进​​行不寻常的还原裂解。具有总区域选择性的3-芳基-3-氘代-2-羟基酰胺的合成

  摘要：

  通过使用二碘化and和D 2 O实现3-芳基-2，3-环氧酰胺1的开环，得到具有总区域选择性的3-芳基-3-氘代-2-羟基酰胺2。通过使相应的α-氯酰胺的烯醇锂或钾的烯醇盐与醛或酮反应，可以容易地制备起始化合物1。当反应在H 2 O而不是D 2 O存在下进行时，分离出相应的3-芳基-2-羟基酰胺。对映体纯的3-芳基-2，3-环氧酰胺的处理提供了光学活性的3-芳基-2-羟基酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01201-2

文献信息

• Optical activity of lactones and lactams—II
  作者：T. Połoński

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91556-x

  日期：1983.1

  Several optically active 4-oxazolidinones were obtained from amides or N-methylamides of corresponding α-hydroxy acids. The influence of solvent and substituent on their CD was studied. The predominance of the envelope conformation was established for these compounds, the degree of puckering being enhanced by polar solvents. The folded form with the aromatic ring facing the oxazolidinone ring was observed

  从相应的α-羟基酸的酰胺或N-甲基酰胺获得几种旋光的4-恶唑烷酮。研究了溶剂和取代基对其CD的影响。对于这些化合物，确立了包膜构型的优势，通过极性溶剂提高了起皱的程度。对于5-苄基取代的恶唑烷酮衍生物，观察到具有芳环面对恶唑烷酮环的折叠形式。
• POLONSKI, T., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 19, 3139-3143
  作者：POLONSKI, T.

  DOI：——

  日期：——
• Unusual reductive cleavage of 3-aryl-2,3-epoxyamides by using samarium diiodide. Synthesis of 3-aryl-3-deuterio-2-hydroxyamides with total regioselectivity
  作者：José M. Concellón、Eva Bardales、Cecilia Gómez

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01201-2

  日期：2003.7.7

  Ring-opening of 3-aryl-2,3-epoxyamides 1 was achieved by using samarium diiodide and D2O, yielding 3-aryl-3-deuterio-2-hydroxyamides 2 with total regioselectivity. The starting compounds 1 were easily prepared by reaction of the corresponding lithium or potassium enolates of α-chloroamides with aldehydes or ketones. When the reaction was carried out in the presence of H2O instead of D2O, the corresponding

  通过使用二碘化and和D 2 O实现3-芳基-2，3-环氧酰胺1的开环，得到具有总区域选择性的3-芳基-3-氘代-2-羟基酰胺2。通过使相应的α-氯酰胺的烯醇锂或钾的烯醇盐与醛或酮反应，可以容易地制备起始化合物1。当反应在H 2 O而不是D 2 O存在下进行时，分离出相应的3-芳基-2-羟基酰胺。对映体纯的3-芳基-2，3-环氧酰胺的处理提供了光学活性的3-芳基-2-羟基酰胺。
• [EN] NICOTINAMIDE RIPK1 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE NICOTINAMIDE RIPK1
  申请人：[en]ABBVIE INC.

  公开号：WO2023018643A1

  公开（公告）日：2023-02-16

  Provided herein are compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, useful as RIPK1 inhibitors, and pharmaceutical compositions comprising same. Further provided are methods of use and preparation. (I)