N-methyl-3-phenyloxirane-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-3-phenyloxirane-2-carboxamide
• 英文别名: (2S,3R)-N-methyl-3-phenyloxirane-2-carboxamide
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: UYCDQXTXRZJINQ-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-3-phenyloxirane-2-carboxamide 在 samarium diiodide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S)-2-hydroxy-N-methyl-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  通过使用二碘化sa对3-芳基-2,3-环氧酰胺进​​行不寻常的还原裂解。具有总区域选择性的3-芳基-3-氘代-2-羟基酰胺的合成

  摘要：

  通过使用二碘化and和D 2 O实现3-芳基-2，3-环氧酰胺1的开环，得到具有总区域选择性的3-芳基-3-氘代-2-羟基酰胺2。通过使相应的α-氯酰胺的烯醇锂或钾的烯醇盐与醛或酮反应，可以容易地制备起始化合物1。当反应在H 2 O而不是D 2 O存在下进行时，分离出相应的3-芳基-2-羟基酰胺。对映体纯的3-芳基-2，3-环氧酰胺的处理提供了光学活性的3-芳基-2-羟基酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01201-2
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-methyl-3-phenyl-acrylamide 在 2-乙基-己酸稀土盐 、 双氧水 、 C₂₆H₃₆F₆MnN₆O₆S₂ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到N-methyl-3-phenyloxirane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  锰催化 α,β-不饱和酰胺与 H2O2 的对映选择性环氧化

  摘要：

  在此，我们报告了缺电子顺式和反式-α，β-不饱和酰胺与环境友好型氧化剂H 2 O 2的对映选择性环氧化反应。催化剂——锰与双氨基双吡啶和结构相关配体的配合物——表现出相当高的效率（高达 100 吨）和优异的化学和对映选择性（分别高达 100% 和 99% ee）。至关重要的是，顺式-enamides环氧化的对映选择性和产率用NH部分的存在，其效果可以通过之间的氢键相互作用来解释被显着增强的顺-烯酰胺底物和锰基氧转移物质。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100198

文献信息

• A stereocontrolled approach to electrophilic epoxides
  作者：Otto Meth-Cohn、Clive Moore、Heinrich C. Taljaard

  DOI：10.1039/p19880002663

  日期：——

  Lithium t-butyl hydroperoxide (easily generated by addition of an alkyl-lithium to anhydrous t-butyl hydroperoxide in THF solution) is a powerful reagent for the epoxidation of electrophilic alkenes at –20 to 0 °C under full stereocontrol.

  叔丁基氢过氧化物锂（通过在无水THF溶液中的无水叔丁基氢过氧化物中添加烷基锂容易生成）是在完全立体控制下在–20至0°C下亲电烯烃环氧化的强大试剂。
• METH-COHN, OTTO;MOORE, CLIVE;TALJAARD, HEINRICH C., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT I,(1988) N, C. 2663-2674
  作者：METH-COHN, OTTO、MOORE, CLIVE、TALJAARD, HEINRICH C.

  DOI：——

  日期：——