(+/-)-1-phenylnon-2-yn-1-ol acetate | 132938-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-1-phenylnon-2-yn-1-ol acetate
• 英文别名: (1-phenylnon-2-ynyl) acetate；1-phenylnon-2-yn-1-yl acetate；1-Phenylnon-2-ynyl acetate
• CAS: 132938-22-8
• 化学式: C₁₇H₂₂O₂
• 分子量: 258.36
• InChiKey: JBJCHMNFBQLYDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-phenylnon-2-yn-1-ol acetate 在 双(乙腈)氯化钯(II) 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以67%的产率得到(Z)-1-phenyl-3-oxo-1-nonen-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的炔丙基乙酸酯的氧化重排

  摘要：

  描述了在氯化钯（II）存在下乙酸炔丙基酯催化转化为相应的α-乙酰氧基烯酮。在这种异常的氧化重排中，水是必不可少的成分。

  DOI：

  10.1002/adsc.200303200
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 乙基溴化镁 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 (+/-)-1-phenylnon-2-yn-1-ol acetate
  参考文献：
  名称：

  Lipase-mediated deracemization of secondary 1-phenyl-substituted propargylic alcohols of different topology

  摘要：

  Acetylation of (+/-)-1-phenylnon-2-yn-1-ol, (+/-)-1-phenylhept-1-yn-3-ol, and (+/-)-1-phenylundec-4-yn-3-ol ((+/-)-5) in the presence of lipase from Candida cylindracea (CCL) proceeds slowly to give products with ee less than or equal to20%. The acetates of these alcohols are hydrolyzed in the presence of porcine pancreatic lipase (PPL) equally unsatisfactorily. The (eta(6)-arene)tricarbonylchromium complex of alcohol (+/-)-5 is acetylated in the presence of CCL up to similar to22% conversion to give (R)-acetate whose oxidative decomplexation followed by saponification results in alcohol (R)-(-)-5 with ee greater than or equal to95%. The configuration of alcohols (-)-5 and (+)-5 was determined by NMR spectroscopy of their esters with (R)- and (S)-Mosher's acids.

  DOI：

  10.1023/b:rucb.0000035659.02761.1a

文献信息

• Indium tribromide-catalyzed deacetoxylation of propargylic acetate with triethylsilane
  作者：Norio Sakai、Maki Hirasawa、Takeo Konakahara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.118

  日期：2005.9

  Indium(III) bromide catalyzed the deacetoxylation of propargylic acetates with Et3SiH to produce the corresponding internal alkynes containing a variety of functional groups in good yields.

  溴化铟（III）用Et 3 SiH催化炔丙基乙酸酯的脱乙酰氧基化反应，以高收率生产相应的含有各种官能团的内部炔烃。
• Gold-Catalyzed Diastereoselective Synthesis of α-Fluoroenones from Propargyl Acetates
  作者：Véronique Gouverneur、Matthew Hopkinson、Guy Giuffredi、Antony Gee

  DOI：10.1055/s-0030-1258992

  日期：2010.11

  preparation of α-fluoroenones from propargyl acetates has been developed proceeding via a gold-catalyzed rearrangement-fluorination cascade. Control reactions are consistent with a mechanism involving a gold-mediated 3,3-sigma-tropic shift followed by a direct, nongold-catalyzed electrophilic fluorination of the allenyl acetate intermediate.

  通过金催化的重排-氟化级联反应，开发了一种从乙酸炔丙酯中非对映选择性制备α-氟烯酮的方法。控制反应与涉及金介导的 3,3-sigma-tropic 位移的机制一致，然后是乙酸丙二酯中间体的直接、非金催化的亲电氟化。
• Mahrwald, Rainer; Schick, Hans, Angewandte Chemie, 1991, vol. 103, # 5, p. 577 - 578
  作者：Mahrwald, Rainer、Schick, Hans

  DOI：——

  日期：——
• MAHRWALD, RAINER;SCHICK, HANS, ANGEW. CHEM., 103,(1991) N, C. 577-578
  作者：MAHRWALD, RAINER、SCHICK, HANS

  DOI：——

  日期：——