N-n-butyl-3-nitrophthalimide | 88332-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-n-butyl-3-nitrophthalimide
• 英文别名: N-(3-nitrobutyl)phthalimide；2-(3-Nitrobutyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-(3-nitrobutyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 88332-12-1
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₄
• 分子量: 248.238
• InChiKey: VHIOFJNEODZIEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-n-butyl-3-nitrophthalimide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以73%的产率得到N-n-butyl-3-aminophthalimide
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰亚胺衍生物的降血脂活性IV：进一步的化学修饰和N取代的酰亚胺的降血脂活性研究

  摘要：

  对邻苯二甲酰亚胺的N-取代衍生物进行降血脂活性的进一步研究表明，邻苯二甲酰亚胺的链长以及N-烷基链上的取代类型对于生物学活性至关重要。在这些研究中，通过将烷基和链烷酸系列中的碳原子长度延伸超过五个碳原子，并不能改善降血脂活性。除链烷酸，甲基酮和烷基以外的亚氨基氮取代基引起降血脂活性的降低，例如羟基，氨基，羟甲基或甲乙氧基。除了1-N-邻苯二甲酰亚胺基丁-3-酮半脲以外，将侧链的酮基还原为醇以及形成酮基的衍生物没有改善降血脂活性。该化合物表现出比邻苯二甲酰亚胺和1-N-邻苯二甲酰亚胺基丁三-3-酮改善的降胆固醇活性。邻苯二甲酰亚胺的芳族部分的3-位被氨基或硝基取代，以及用吡啶或环己基环取代苯环，导致降血脂活性降低。

  DOI：

  10.1002/jps.2600721127
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-bromobutyl)isoindoline-1,3-dione 在 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以26%的产率得到N-n-butyl-3-nitrophthalimide
  参考文献：
  名称：

  通过硝基-曼尼希反应和N-烷基化反应 一锅级合成氮杂双环†

  摘要：

  开发了一种单锅，无金属的合成氮杂双环化合物的方法。关键的转化涉及通过硝基-曼尼希反应和N-烷基化进行的一系列双分子内环化反应，提供了各种氮杂双环系统，产率高达81％，异构体比率为62：1。小分子的处理，引入功能化侧链的灵活性以及直接进入各种氮杂双环的途径。

  DOI：

  10.1039/c7ob03104a

文献信息

• Process for preparing bis(ether anhydrides)
  申请人：GENERAL ELECTRIC COMPANY

  公开号：EP0684232A1

  公开（公告）日：1995-11-29

  A process for making bis(ether anhydrides) employs alkylamines having low melting temperatures thus allowing for novel intermediate process steps for preparing bis(ether anhydrides). The alkylamines have alkyl groups which contain at least three carbon atoms and have boiling temperatures in the range of 48 to 250°C at atmospheric pressure. As a result of using these amines, liquid alkylamines now can be employed in the imidization process step. The N-alkyl nitrophthalimides prepared from the recovered imidization product according to this invention can now be purified using liquid/liquid extraction or vacuum distillation. The alkyl nitrophthalimides prepared according to this invention provide for displacement reactions which now can be run at a high solids level. Likewise, the exchange reaction can be run at a higher solids level, and thus achieves an efficiency level which is higher than conventional processes.

  一种制造双（醚酐）的工艺采用了具有低熔点的烷基胺，从而实现了制备双（醚酐）的新型中间工艺步骤。这些烷基胺具有至少含有三个碳原子的烷基，在常压下的沸点范围为 48 至 250°C。由于使用了这些胺，现在可以在亚胺化工艺步骤中使用液态烷基胺。根据本发明，从回收的亚胺化产物中制备的 N-烷基硝基邻苯二甲酰亚胺现在可以使用液/液萃取或真空蒸馏进行纯化。根据本发明制备的烷基硝基邻苯二甲酰亚胺可用于置换反应，该反应现在可以在高固体水平下进行。同样，置换反应也可以在较高的固体含量下进行，从而达到比传统工艺更高的效率水平。
• US3989712A
  申请人：——

  公开号：US3989712A

  公开（公告）日：1976-11-02
• US4054584A
  申请人：——

  公开号：US4054584A

  公开（公告）日：1977-10-18
• US5536846A
  申请人：——

  公开号：US5536846A

  公开（公告）日：1996-07-16
• US5719295A
  申请人：——

  公开号：US5719295A

  公开（公告）日：1998-02-17