1,5-dimethyl 2-(3-diethylamino-3-oxopropyl)-4-oxoglutarate | 1422158-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 1,5-dimethyl 2-(3-diethylamino-3-oxopropyl)-4-oxoglutarate
• 英文别名: Dimethyl 2-[3-(diethylamino)-3-oxopropyl]-4-oxopentanedioate；dimethyl 2-[3-(diethylamino)-3-oxopropyl]-4-oxopentanedioate
• CAS: 1422158-35-7
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₆
• 分子量: 301.34
• InChiKey: IIWUXOWBDIORSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dimethyl 2-(3-diethylamino-3-oxopropyl)-4-oxoglutarate 在 aspartate aminotransferase from E_. coli 、 cysteine sulfinic acid 、 sodium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2S,4R)-2-amino-4-[3-(diethylamino)-3-oxopropyl]pentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成新的2,4-顺功能化（S）-谷氨酸盐类似物以及在离子型谷氨酸盐受体和兴奋性氨基酸转运蛋白上的结构-活性关系研究

  摘要：

  在哺乳动物的中枢神经系统中，（S）-谷氨酸（Glu）从突触前神经元释放，并在其中激活过多的突触前和突触后Glu受体。速效离子型Glu受体（iGluRs）是配体门控离子通道，被认为与大量神经功能有关，例如记忆和学习，突触可塑性和运动功能。14种对映体纯的2,4-顺式-Glu类似物2b – p的合成是通过一种短而有效的化学酶方法来进行的，该方法从容易获得的环己酮3开始。iGluRs和EAAT1–3亚型的药理特性显示类似物2i作为具有低纳摩尔亲和力的选择性GluK1配体。确定了GluA2和GluK3的配体结合域（LBD）中的关键类似物2i的两个X射线晶体结构。在GluA2-LBD复合物中观察到部分结构域关闭，其2i与海藻酸盐诱导的闭合相当。相反，在具有2i的GluK3-LBD复合物中观察到完全结构域关闭，类似于结合有谷氨酸的GluK3-LBD。

  DOI：

  10.1021/jm301433m
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 4-(Isobutoxycarbonyloxy)cyclohex-3-ene-1,3-dicarboxylate 在 氧气 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1,5-dimethyl 2-(3-diethylamino-3-oxopropyl)-4-oxoglutarate
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成新的2,4-顺功能化（S）-谷氨酸盐类似物以及在离子型谷氨酸盐受体和兴奋性氨基酸转运蛋白上的结构-活性关系研究

  摘要：

  在哺乳动物的中枢神经系统中，（S）-谷氨酸（Glu）从突触前神经元释放，并在其中激活过多的突触前和突触后Glu受体。速效离子型Glu受体（iGluRs）是配体门控离子通道，被认为与大量神经功能有关，例如记忆和学习，突触可塑性和运动功能。14种对映体纯的2,4-顺式-Glu类似物2b – p的合成是通过一种短而有效的化学酶方法来进行的，该方法从容易获得的环己酮3开始。iGluRs和EAAT1–3亚型的药理特性显示类似物2i作为具有低纳摩尔亲和力的选择性GluK1配体。确定了GluA2和GluK3的配体结合域（LBD）中的关键类似物2i的两个X射线晶体结构。在GluA2-LBD复合物中观察到部分结构域关闭，其2i与海藻酸盐诱导的闭合相当。相反，在具有2i的GluK3-LBD复合物中观察到完全结构域关闭，类似于结合有谷氨酸的GluK3-LBD。

  DOI：

  10.1021/jm301433m