3-phenyl-N-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)quinoxalin-2-amine | 1124239-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-phenyl-N-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)quinoxalin-2-amine
• CAS: 1124239-41-3
• 化学式: C₂₂H₂₇N₃
• 分子量: 333.476
• InChiKey: ZFIQGHRIYATEIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-151 °C
• 沸点：
  471.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-N-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)quinoxalin-2-amine 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 3-phenylquinoxalin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  双Groebke反应合成咪唑并[1,2- a ]喹喔啉及其对自由基和DNA氧化的抑制作用

  摘要：

  的Ô苯二胺，醛和2,4,4-三甲基戊-2-基胩进行Groebke 3CR，得到2-氨基喹喔啉，其可与醛和反应吨经由另一Groebke 3CR丁基胩，得到咪唑并[1,2 ，2- α ]喹喔啉。在顺序的Groebke 3CR中交换两个醛会产生一对咪唑并[1,2- a ]喹喔啉异构体，其中的醛部分位于2或4位。咪唑并[1,2- a]中4-位的二茂铁基发现]喹喔啉在捕获加尔维诺尔自由基中具有活性，而2-位的酚羟基与4-二茂铁基或4-黄酮基在清除2,2'-二苯基-1-吡啶并肼基（DPPH）中起协同作用。 。另外，在2-位具有N，N-二甲基氨基苯基的4-二茂铁基能够猝灭2，2'-叠氮基双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸盐）阳离子自由基（ABTS +）。此外，4-二茂铁基与2-苯基的组合（轴承段- Ñ，ñ -二甲基氨基或羟基基团）显示出由2,2'-偶氮二（2-脒基丙烷盐酸盐）诱导的DNA氧化（AAPH）高抑制效果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.02.042
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 盐酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 3-phenyl-N-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)quinoxalin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  双Groebke反应合成咪唑并[1,2- a ]喹喔啉及其对自由基和DNA氧化的抑制作用

  摘要：

  的Ô苯二胺，醛和2,4,4-三甲基戊-2-基胩进行Groebke 3CR，得到2-氨基喹喔啉，其可与醛和反应吨经由另一Groebke 3CR丁基胩，得到咪唑并[1,2 ，2- α ]喹喔啉。在顺序的Groebke 3CR中交换两个醛会产生一对咪唑并[1,2- a ]喹喔啉异构体，其中的醛部分位于2或4位。咪唑并[1,2- a]中4-位的二茂铁基发现]喹喔啉在捕获加尔维诺尔自由基中具有活性，而2-位的酚羟基与4-二茂铁基或4-黄酮基在清除2,2'-二苯基-1-吡啶并肼基（DPPH）中起协同作用。 。另外，在2-位具有N，N-二甲基氨基苯基的4-二茂铁基能够猝灭2，2'-叠氮基双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸盐）阳离子自由基（ABTS +）。此外，4-二茂铁基与2-苯基的组合（轴承段- Ñ，ñ -二甲基氨基或羟基基团）显示出由2,2'-偶氮二（2-脒基丙烷盐酸盐）诱导的DNA氧化（AAPH）高抑制效果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.02.042

文献信息

• Imidazo[1,2-<i>a</i>]quinoxalines Accessed via Two Sequential Isocyanide-Based Multicomponent Reactions
  作者：Mikhail Krasavin、Sergey Shkavrov、Vladislav Parchinsky、Konstantin Bukhryakov

  DOI：10.1021/jo900050k

  日期：2009.3.20

  A novel synthetic protocol toward imidazo[1,2-a]quinoxalines has been developed. It includes two isocyanide-based multicomponent reactions sequentially introducing four diversity elements to the final products.
• Synthesis of imidazo[1,2-a]quinoxalines by double Groebke reactions and inhibitory effects on radicals and DNA oxidation
  作者：Jia-Feng Chen、Zai-Qun Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.042

  日期：2016.4

  addition, 4-ferrocenyl with N,N-dimethylaminophenyl group at 2-position was able to quench 2,2′-azinobis(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonate) cationic radical (ABTS+). Moreover, the combination of 4-ferrocenyl with 2-phenyl group (bearing para-N,N-dimethylamino or hydroxyl group) exhibited high inhibitory effect on DNA oxidation induced by 2,2′-azobis(2-amidinopropane hydrochloride) (AAPH).

  的Ô苯二胺，醛和2,4,4-三甲基戊-2-基胩进行Groebke 3CR，得到2-氨基喹喔啉，其可与醛和反应吨经由另一Groebke 3CR丁基胩，得到咪唑并[1,2 ，2- α ]喹喔啉。在顺序的Groebke 3CR中交换两个醛会产生一对咪唑并[1,2- a ]喹喔啉异构体，其中的醛部分位于2或4位。咪唑并[1,2- a]中4-位的二茂铁基发现]喹喔啉在捕获加尔维诺尔自由基中具有活性，而2-位的酚羟基与4-二茂铁基或4-黄酮基在清除2,2'-二苯基-1-吡啶并肼基（DPPH）中起协同作用。 。另外，在2-位具有N，N-二甲基氨基苯基的4-二茂铁基能够猝灭2，2'-叠氮基双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸盐）阳离子自由基（ABTS +）。此外，4-二茂铁基与2-苯基的组合（轴承段- Ñ，ñ -二甲基氨基或羟基基团）显示出由2,2'-偶氮二（2-脒基丙烷盐酸盐）诱导的DNA氧化（AAPH）高抑制效果。