8,8-二甲氧基-1-氮杂螺[4.5]-2-癸酮 | 749861-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 中文名称: 8,8-二甲氧基-1-氮杂螺[4.5]-2-癸酮
• 英文名称: 8,8-dimethoxy-1-azaspiro[4.5]decan-2-one
• 英文别名: 8,8-Dimethoxy-1-azaspiro[4.5]decan-2-one
• CAS: 749861-31-2
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₃
• 分子量: 213.277
• InChiKey: MPEJPJWSHFTVNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,8-二甲氧基-1-氮杂螺[4.5]-2-癸酮 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 samarium diiodide 、 草酰氯 、 四甲基乙二胺 、 NaBH₃(OAc)3 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢氟酸 、 四丁基氟化铵 、 乙酸酐 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 氯化铵 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 25.59h， 生成 (1S,3S,6S,7S,8S,9S)-3-(N-benzyloxycarbonyl-N-methylamino)-6-(4-methoxybenzyl)-5-azatricyclo[6.3.1.0^1,5]dodecane-7,9-diol
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Total Synthesis of Potent Immunosuppressant FR901483

  摘要：

  A total synthesis of the potent immunosuppressant FR901483 (1) has been accomplished. The key feature of our convergent synthesis is the stereoselective incorporation of the p-methoxybenzyl and methylamino groups within the core moiety 10. Tricycle 10 was itself constructed by an intramolecular aldol reaction of the symmetrical keto-aldehyde 7.

  DOI：

  10.1021/ol049074w
• 作为产物：
  描述：

  3-[2-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-5-oxo-pyrrolidin-2-yl]propionic acid methyl ester 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 8,8-二甲氧基-1-氮杂螺[4.5]-2-癸酮
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Total Synthesis of Potent Immunosuppressant FR901483

  摘要：

  A total synthesis of the potent immunosuppressant FR901483 (1) has been accomplished. The key feature of our convergent synthesis is the stereoselective incorporation of the p-methoxybenzyl and methylamino groups within the core moiety 10. Tricycle 10 was itself constructed by an intramolecular aldol reaction of the symmetrical keto-aldehyde 7.

  DOI：

  10.1021/ol049074w

文献信息

• Enantioselective Desymmetrization of Prochiral Cyclohexanones by Organocatalytic Intramolecular Michael Additions to α,β-Unsaturated Esters
  作者：Adam D. Gammack Yamagata、Swarup Datta、Kelvin E. Jackson、Linus Stegbauer、Robert S. Paton、Darren J. Dixon

  DOI：10.1002/anie.201411924

  日期：2015.4.13

  cyclohexanediamine‐derived primary amine organocatalyst, a range of prochiral cyclohexanone derivatives possessing an α,β‐unsaturated ester moiety linked to the 4‐position afforded the bicyclic products, which possess three stereogenic centers, as single diastereoisomers in high enantioselectivity (83–99 % ee) and in good yields (60–90 %). Calculations revealed that stepwise CC bond formation and proton transfer

  开发了一种新的催化不对称去对称反应，用于合成 2-氮杂双环[3.3.1]壬烷（许多生物碱常见的关键基序）的对映体富集衍生物。采用环己烷二胺衍生的伯胺有机催化剂，一系列具有与 4 位连接的 α,β-不饱和酯部分的前手性环己酮衍生物提供了具有三个立体中心的双环产物，作为高对映选择性的单一非对映异构体 (83- 99 %  ee ) 且收率良好 (60–90 %)。计算表明，逐步的C - C键形成和通过椅形过渡态的质子转移决定了独特的内选择性，并使得高度对映选择性伯胺催化剂的开发成为可能。
• [EN] CYCLIC CYANOENONE DERIVATIVES AS MODULATORS OF KEAP1<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CYANOÉNONE CYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE KEAP1
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2022013408A3

  公开（公告）日：2022-03-17
• Stereocontrolled Total Synthesis of Potent Immunosuppressant FR901483
  作者：Toshiyuki Kan、Teppei Fujimoto、Shigeru Ieda、Yusuke Asoh、Haruka Kitaoka、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ol049074w

  日期：2004.8.1

  A total synthesis of the potent immunosuppressant FR901483 (1) has been accomplished. The key feature of our convergent synthesis is the stereoselective incorporation of the p-methoxybenzyl and methylamino groups within the core moiety 10. Tricycle 10 was itself constructed by an intramolecular aldol reaction of the symmetrical keto-aldehyde 7.