1,4-bis[o-(pyrazine-2-carboxamido)phenyl]-1,4-dithiabutane | 863553-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis[o-(pyrazine-2-carboxamido)phenyl]-1,4-dithiabutane
• 英文别名: 1,4-bis[o-(pyrazine-2-carboxamidophenyl)]-1,4-dithiobutane；H2bpzctb；N-[2-[2-[2-(pyrazine-2-carbonylamino)phenyl]sulfanylethylsulfanyl]phenyl]pyrazine-2-carboxamide
• CAS: 863553-82-6
• 化学式: C₂₄H₂₀N₆O₂S₂
• 分子量: 488.594
• InChiKey: SSFFIRAKLDPWHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexaaquanickel(II) perchlorate 、 1,4-bis[o-(pyrazine-2-carboxamido)phenyl]-1,4-dithiabutane 在 NaH 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80%的产率得到(1,4-bis[o-(pyrazine-2-carboxamidophenyl)]-1,4-dithiobutane(-2H))nickel(II)
  参考文献：
  名称：

  具有吡嗪-酰胺-硫醚配位的二价镍和铜配合物的结构和性质：三价镍的稳定化。

  摘要：

  无环吡嗪-2-羧酰胺和硫醚含有六齿配体1,4-双[o-（吡嗪-2-羧酰胺基苯基）]-1,4-二硫代丁烷（H（2）bpzctb）呈质子化形式，提供浅棕色[Ni（II）（bpzctb）]（1）（S = 1）和绿色[Cu（II）（bpzctb）]（2）（S = 1/2）配合物。1.CH（3）OH和2.CH（2）Cl（2）的晶体结构表明，在这些络合物中，配体以六齿模式配位，提供了扭曲的八面体M（II）N（2）（吡嗪）的实例）N'（2）（酰胺）S（2）（硫醚）配位。每个复合物在CH（2）Cl（2）中表现出可逆到准可逆的循环伏安响应，对应于Ni（III）/ Ni（II）（1）和Cu（II）/ Cu（I）（2）氧化还原过程。E（1/2）值表明bpzctb（2-）的络合物均匀地更接近约0的阳极。比具有类似吡啶配体1,4-双[o-（吡啶-2-甲酰胺基苯基）]-1,4-二硫丁烷（H（2）bpctb）的相应配合物高2

  DOI：

  10.1039/b504893a
• 作为产物：
  描述：

  2-甲酸吡嗪 、 2,2-(乙烯二硫代)二苯胺 在 亚磷酸三苯酯 、 四丁基溴化铵 作用下， 反应 1.0h， 以66%的产率得到1,4-bis[o-(pyrazine-2-carboxamido)phenyl]-1,4-dithiabutane
  参考文献：
  名称：

  在离子液体中方便、高效地合成酰胺-硫醚

  摘要：

  摘要 描述了一种用于合成含有硫醚供体位点的甲酰胺配体的改进方法。这用四丁基溴化铵代替了吡啶作为经典方法中使用的反应介质。所需产物，1,4-双[o-(R-2-甲酰氨基苯基)]-1,4-二硫代丁烷，R = 喹啉 (1)、呋喃 (2)、噻吩 (3)、吡啶 (4) 和吡嗪 (5) 以良好的收率和更短的反应时间获得。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.523490

文献信息

• Cobalt(<scp>ii</scp>) and cobalt(<scp>iii</scp>) complexes of thioether-containing hexadentate pyrazine amide ligands: C–S bond cleavage and cyclometallation reaction
  作者：Akhilesh Kumar Singh、Rabindranath Mukherjee

  DOI：10.1039/b709901k

  日期：——

  (2a) (S = 0), resulting from a C-S bond cleavage reaction triggered by an acetate ion as a base, having CoN2(pyrazine)N'2(amide)S(thioether)S'(thiolate) coordination. On the other hand, the reaction of Co(O2CMe)2.4H2O with 1,4-bis[o-(pyrazine-2-carboxamidophenyl)]-1,5-dithiopentane (H2) (-CH2CH2CH2- spacer between the two pyrazine amide tridentate coordination units) in air affords a cobalt(II) complex

  Co（O2CMe）2.4H2O与含硫醚的无环吡嗪酰胺六齿配体1,4-双[o-（吡嗪-2-羧酰胺基苯基）]-1,4-二硫代丁烷（H2L1）（-CH2CH2- （两个吡嗪酰胺三齿配位单元）提供具有CoN2（吡嗪）N'2（酰胺）S2（硫醚）配位的[CoII（L1）]。MeOH（1a）。它展示了一条八线EPR光谱，证明了CoII的低旋转（S = 1/2）状态。然而，在空气中的类似反应提供了[CoIII（L3a）（L3b）]。2MeOH（2a）（S = 0），这是由乙酸根离子作为碱触发的具有CoN2（吡嗪）的CS键裂解反应所致。 N'2（酰胺）S（硫醚）S'（硫醇盐）配位。另一方面，Co（O2CMe）2.4H2O与1,4-双[o-（吡嗪-2-羧酰胺基苯基）]-1的反应 空气中的5-二硫戊烷（H2）（两个吡嗪酰胺三齿配位单元之间的-CH2CH2CH2-间隔基）提供钴（II）配合物[CoII（L2）]。MeOH（1b
• Bivalent and Trivalent Iron Complexes of Acyclic Hexadentate Ligands Providing Pyridyl/Pyrazine−Amide−Thioether Coordination
  作者：Akhilesh Kumar Singh、Rabindranath Mukherjee

  DOI：10.1021/ic050057s

  日期：2005.8.1

  case the ligand coordinates in a hexadentate mode and (ii) bpzctb(2-) binds more strongly than bpctb(2-), affording distorted octahedral M(II)N(2)(pyridine/pyrazine)N'(2)(amide)S(2)(thioether) coordination. To the best of our knowledge, 1 and 4 are the first examples of six-coordinate low-spin Fe(II) complexes of deprotonated pyridine/pyrazine amide ligands having appended thioether functionality. The

  无环吡啶-2-甲酰胺和含硫醚的六齿配体1,4-双[o-（吡啶-2-甲酰胺基苯基）]-1,4-二硫代丁烷（H（2）bpctb）已提供质子化形式紫色低自旋（S = 0）铁（II）络合物[Fe（bpctb）]（1）。合成了一个新的配体，H（2）bpctb的吡嗪衍生物，1,4-双[o-（吡嗪-2-羧酰胺基苯基）]-1,4-二硫代丁烷（H（2）bpzctb）分离紫色铁（II）配合物[Fe（bpzctb）.CH（2）Cl（2）（4）（S = 0）。通过[[eta（5）-C（5）H（5））（2）Fe] [PF（6）]或[Ce（NO（3））（6）] [NH（4）进行化学氧化1 ]（2）导致低自旋（S = 1/2）绿色Fe（III）配合物[Fe（bpctb）] [PF（6）]（2）或[Fe（bpctb）] [NO（ 3）]。H（2）O（3），并通过[Ce（NO（3））（6）] [NH（4）]（2）氧化4得到[Fe（bpzctb）]
• Electrochemical synthesis and crystal structure of zinc(II) complexes with N2N′2S2 amide–thioether hexadentate ligands
  作者：Soraia Meghdadi、Valiollah Mirkhani、Reza Kia、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Iraj Mohammadpoor-Baltork

  DOI：10.1016/j.poly.2012.04.032

  日期：2012.6

  Three novel complexes of zinc with hexadentate amide-thioether ligands were synthesized by electrochemical oxidation of zinc in dichloromethane-methanol solution. These compounds were characterized by elemental analyses, H-1 NMR, and IR spectroscopy. The molecular structures of two complexes were determined by single crystal X-ray diffraction, indicating that, the metal atom is in a distorted octahedral environment with amide-thioether ligand acting as a hexadentate N2N'S-2(2) donor. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.