N,N-diethyl-2,2-difluoro-2-(4-(methoxy)phenyl)acetamide | 1239497-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-2,2-difluoro-2-(4-(methoxy)phenyl)acetamide
• 英文别名: N,N-diethyl-2,2-difluoro-2-(4-methoxyphenyl)acetamide
• CAS: 1239497-38-1
• 化学式: C₁₃H₁₇F₂NO₂
• 分子量: 257.28
• InChiKey: ZKSCAPUUGUFYAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-2,2-difluoro-2-(4-(methoxy)phenyl)acetamide 在 Schwartz's reagent 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以78%的产率得到2,2-difluoro-2-(4-methoxyphenyl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化 α,α-二氟乙酰胺三甲基硅基烯醇化物的 α-芳基化

  摘要：

  我们报道了由含有 P(t-Bu)2Cy 作为配体的空气和湿气稳定的钯环配合物催化的 α,α-二氟-α-(三甲基硅基)乙酰胺与芳基和杂芳基溴的芳基化和杂芳基化。多种电子变化的芳基和杂芳基溴化物经历了这种转化，以高产率提供 α-芳基-α,α-二氟乙酰胺。由于氟化酰胺的亲电性，这种钯催化的交叉偶联反应提供了一个通用平台来生成一系列 α,α-二氟羰基化合物，例如 α-芳基-α,α-二氟酮、-乙醛、-在温和条件下，可以制备乙酸酯、乙酸和二氟烷基衍生物，例如2-芳基-2,2-二氟乙醇和乙胺。

  DOI：

  10.1021/ja508590k
• 作为产物：
  描述：

  chloro-N,N-diethyldifluoroacetamide 在 potassium fluoride 、 C₂₆H₃₉ClNPPd 、 magnesium 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N,N-diethyl-2,2-difluoro-2-(4-(methoxy)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化 α,α-二氟乙酰胺三甲基硅基烯醇化物的 α-芳基化

  摘要：

  我们报道了由含有 P(t-Bu)2Cy 作为配体的空气和湿气稳定的钯环配合物催化的 α,α-二氟-α-(三甲基硅基)乙酰胺与芳基和杂芳基溴的芳基化和杂芳基化。多种电子变化的芳基和杂芳基溴化物经历了这种转化，以高产率提供 α-芳基-α,α-二氟乙酰胺。由于氟化酰胺的亲电性，这种钯催化的交叉偶联反应提供了一个通用平台来生成一系列 α,α-二氟羰基化合物，例如 α-芳基-α,α-二氟酮、-乙醛、-在温和条件下，可以制备乙酸酯、乙酸和二氟烷基衍生物，例如2-芳基-2,2-二氟乙醇和乙胺。

  DOI：

  10.1021/ja508590k

文献信息

• [EN] METAL-CATALYZED COUPLING OF ARYL AND VINYL HALIDES WITH ALPHA, ALPHA-DIFLUOROCARBONYL COMPOUNDS<br/>[FR] COUPLAGE CATALYSÉ MÉTALLIQUE D'HALOGÉNURES D'ARYLE ET DE VINYLE AVEC DES COMPOSÉS ALPHA, ALPHA-DIFLUOROCARBONYLE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2014165861A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  The coupling of aryl, heteroaryl, and vinyl halides with α,α-difluoroketones or silyl ethers or siylenol ethers of α,α-difluoroketones and α,α-difluoroamides and esters are described. Further derivatization of the coupling products (such as ketone cleavage and Baeyer-Villiger oxidation) is also described.

  描述了芳基、杂环基和乙烯卤化物与α，α-二氟酮或硅醚或α，α-二氟酮的硅醚或硅烯醇醚和α，α-二氟酮和α，α-二氟酰胺和酯的偶联。还描述了对偶联产物的进一步衍生化（如酮裂解和巴耶-维利格氧化）。
• Copper-Mediated Fluoroalkylation Reactions with Iododifluoroacetamides: Controlling the Selectivity among Cross-Coupling, Intramolecular Cyclization, and Homocoupling Reactions
  作者：Jieming Zhu、Wei Zhang、Laijun Zhang、Jun Liu、Ji Zheng、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/jo1005262

  日期：2010.8.20

  Cu-mediated fluoroalkylation reactions with iododifluoroacetamides I have been systematically investigated. It was found that three types of reactions may coexist in Cu-mediated reactions between iododifluoroacetamides and aryl/alkenyl iodides: cross-coupling, intramolecular cyclization, and homocoupling reactions. The selectivity among these three types of reactions could be controlled by tuning the substituents on the nitrogen atom of iododifluoroacetamides, and/or by removing the cross-coupling reaction partner (aryl/alkenyl halides). The general rule is as follows: (a) in the presence of proper aryl/alkenyl iodides, the cross-coupling products 2 (or 6) are generally formed as the major products; (b) in the absence of aryl/alkenyl iodides, and when R-1 = alkyl and R-2 = aryl groups, or when R-1 = R-2 = aryl groups, the intramolecular cyclization products 3 can be formed predominantly; and (c) in the absence of aryl/alkenyl iodides, and when R-1 = R-2 = alkyl groups, or when R-1 = H and R-2 = alkyl, aryl groups, the homocoupling products 4 can be formed dominantly. Our experimental results also indicate that in many cases when cross-coupling, homocoupling, and intramolecular cyclization reactions coexist in the Cu-mediated reaction system, the reactivity decreases in the following order: cross-coupling > intramolecular cyclization > homocoupling.
• US9598340B2
  申请人：——

  公开号：US9598340B2

  公开（公告）日：2017-03-21