octalin | 1004771-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: octalin
• 英文别名: (8S,10S)-8,10-Dimethyl-1(9)-octalin；(4S,4aS,8aS)-4,8a-dimethyl-2,3,4,4a,7,8-hexahydro-1H-naphthalene
• CAS: 1004771-33-8
• 化学式: C₁₂H₂₀
• 分子量: 164.291
• InChiKey: HDVGBFCTHLFNEE-QJPTWQEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E,6E,10E)-3,7,11-trimethyl[12,12,12-2H3]dodeca-2,6,10-trienyl diphosphate 在 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 、 magnesium chloride 作用下， 以 水 、 甘油 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 octalin 、 [12,12,12-2H3]-germacrene D 、 [12,12,12-2H3]-germacradienol 、 二甲萘烷醇
  参考文献：
  名称：

  土臭素生物合成。Germacradienol 转化为土臭素的断裂-重排机制

  摘要：

  土臭素 (1) 是造成潮湿土壤特有气味的原因。法呢基二磷酸 (2, FPP) 与重组天蓝色链霉菌germacradienol/geosmin 合酶孵育生成土臭素 (1)、germacradienol (3)、germacrene D (4)、octlin 5 和丙酮，后者被捕获为 2,2-二甲基噻唑烷（ 9) 与半胱胺反应。丙酮被证明是通过与 [13,13,13-2H3]FPP (2a) 温育使germacradienol 的2-羟丙基部分断裂而衍生的，产生相应的d3-丙酮衍生物9a。GC-MS 分析 [6-2H] geosmin (1b) 的标记模式是由 Germacradienol/geosmin 合酶与 [2-2H]FPP (2b) 孵育产生的，表明 FPP 上的 H-2 质子经历了预测的 1 ,2-氢化物转移到土臭素的 B 环上。

  DOI：

  10.1021/ja077792i

文献信息

• Geosmin Biosynthesis. Mechanism of the Fragmentation−Rearrangement in the Conversion of Germacradienol to Geosmin
  作者：Jiaoyang Jiang、David E. Cane

  DOI：10.1021/ja077792i

  日期：2008.1.1

  from the incubation of germacradienol/geosmin synthase with [2-2H]FPP (2b) revealed that the H-2 proton on FPP undergoes the predicted 1,2-hydride shift to ring B of geosmin. Both sets of experimental results are consistent with a proposed mechanism of geosmin formation involving protonation-cyclization of germacradienol with loss of the 2-hydroxypropyl moiety as acetone by a retro-Prin...

  土臭素 (1) 是造成潮湿土壤特有气味的原因。法呢基二磷酸 (2, FPP) 与重组天蓝色链霉菌germacradienol/geosmin 合酶孵育生成土臭素 (1)、germacradienol (3)、germacrene D (4)、octlin 5 和丙酮，后者被捕获为 2,2-二甲基噻唑烷（ 9) 与半胱胺反应。丙酮被证明是通过与 [13,13,13-2H3]FPP (2a) 温育使germacradienol 的2-羟丙基部分断裂而衍生的，产生相应的d3-丙酮衍生物9a。GC-MS 分析 [6-2H] geosmin (1b) 的标记模式是由 Germacradienol/geosmin 合酶与 [2-2H]FPP (2b) 孵育产生的，表明 FPP 上的 H-2 质子经历了预测的 1 ,2-氢化物转移到土臭素的 B 环上。