5-(phenylcarbamoyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid | 1225133-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(phenylcarbamoyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 1225133-38-9
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₃
• 分子量: 230.223
• InChiKey: KSTKRQPEAFCPTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.19
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(phenylcarbamoyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid 、 1,3-Bis(aminoethyl)adamantane dihydrochloride 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.0h， 以5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型金刚烷酰胺基吡咯的合成及阴离子结合评估

  摘要：

  制备了两个带有酰胺基吡咯侧臂的新的金刚烷阴离子受体，并通过紫外/可见光谱研究了它们在具有TBA盐的DMSO溶液（Cl–，AcO–和H2PO4–）中的阴离子结合能力。在计算了受体-阴离子络合物的相应缔合常数后，很明显只有一个酰胺基吡咯侧臂参与络合。使用计算工具合理化了这些实验结果，并提出了绑定模式。除了发现1：1的化学计量比，我们还表明，所研究的受体比球形卤化物（Cl-）阴离子更牢固地结合氧代阴离子（H2PO4-和AcO-）。

  DOI：

  10.5562/cca3248
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到5-(phenylcarbamoyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  胍基羰基吡咯-芳基衍生物：用于分光光度法识别特定DNA和RNA序列和抗增殖活性的结构调整

  摘要：

  我们对不同的胍基羰基吡咯-芳基衍生物进行了系统的研究，这些衍生物旨在通过将芳香族部分插入核苷酸的碱基堆栈中以及通过胍基羰基吡咯阳离子的凹槽结合来与DNA或RNA相互作用。我们改变了1）芳香环的大小（苯，萘，pyr和a啶），2）连接两个结合基团的接头的长度和柔性，以及3）在不同pH值下存在的正电荷总数。通过UV / Vis，荧光和CD光谱研究了化合物及其与DNA和RNA的相互作用。还确定了对人肿瘤细胞系的抗增殖活性。我们的研究表明，与 DNA需要一个很大的芳香环（py），该芳香环通过柔性接头连接到吡咯部分。但是，正电荷如12，也是必需的。化合物12允许在生理pH值下对ds-DNA进行碱基对选择性识别。这些化合物的抗增殖活性与其对DNA的结合亲和力有关，这表明它们的生物学作用最有可能是由于DNA结合所致。

  DOI：

  10.1002/chem.200901999