N-(2-hydroxy-5-oxo-cyclopent-1-enyl)-acetamide | 22351-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-hydroxy-5-oxo-cyclopent-1-enyl)-acetamide
• 英文别名: N-(2-Hydroxy-5-oxo-1-cyclopenten-1-yl)acetamide；N-(2-hydroxy-5-oxocyclopenten-1-yl)acetamide
• CAS: 22351-58-2
• 化学式: C₇H₉NO₃
• 分子量: 155.153
• InChiKey: OJVUMFPCAUSKFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-hydroxy-5-oxo-cyclopent-1-enyl)-acetamide 、 2-硝基苯重氮氯化物 在 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5-acetylimino-5-[2-(2-nitrophenyl)hydrazinyl]-4-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  可以用于将莫能霉素附着到固体支持物和蛋白质上的选择性反应

  摘要：

  已经开发了在抗生素莫能霉素A（1）的A单元上进行的选择性反应：1与邻硝基苯重氮氯化物的反应干净地产生了12。该化合物与莫诺霉素对葡萄球菌一样有活性。aureus SG 511和作为体外转糖基酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01035-0
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-2,4,6-Trimethyl-deca-2,4-dienoic acid {5-hydroxy-5-[(1E,3E,5E)-6-(2-hydroxy-5-oxo-cyclopent-1-enylcarbamoyl)-hexa-1,3,5-trienyl]-2-oxo-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-3-yl}-amide 以32%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ZEECK, AXEL;SCHRODER, KARSTEN;FROBEL, KLAUS;GROTE, RALPH;THIERICKE, RALF, J. ANTIBIOTICS, 40,(1987) N 11, 1530-1540

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Moenomycin a: New chemistry that allows to attach the antibiotic to reporter groups, solid supports, and proteins
  作者：Uwe Kempin、Lothar Hennig、Dietmar Knoll、Peter Welzel、Dietrich Müller、Astrid Markus、Jean van Heijenoort

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10234-4

  日期：1997.12

  Moenomycin A (18) on reaction with the diazonium salt derived from bifunctional (protected) 15 yields the coupling product 19 which on reduction is converted into the moenomycin thiol derivative 21. Thiol 21 has been used to prepare selectively moenomycin dansyl and biotin adducts 26 and 28, respectively. This work was performed with the aim to use moenomycin as a tool for studies of the transglycosylation

  Moenomycin A（18）与衍生自双功能（受保护的）15的重氮盐反应生成偶联产物19，偶联产物19还原后转化为Moenomycin硫醇衍生物21。硫醇21已分别用于选择性地制备新霉素丹磺酰基和生物素加合物26和28。进行这项工作的目的是使用莫能霉素作为研究肽聚糖生物合成中转糖基化步骤的工具。
• The alkaloid AM-6201 from Streptomyces xanthochromogenus.
  作者：MASAYUKI ONDA、YAEKO KONDA、KIYOIZUMI HINOTOZAWA、SATOSHI OMURA

  DOI：10.1248/cpb.30.1210

  日期：——

  The alkaloid AM-6201 (1) has been isolated from culture broths of Streptomyces xanthochromogenus strain AM-6201, and its structure elucidation is described.

  从黄曲霉菌株 AM-6201 的培养液中分离出生物碱 AM-6201 (1)，并对其结构进行了阐释。
• PARA-QUINOL DERIVATIVES AND METHODS OF STEREO SELECTIVELY SYNTHESIZING AND USING SAME
  申请人：Plourde Guy L.

  公开号：US20090318548A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  This application relates to para-quinol derivatives, such as analogues of manumycins, aranorosins and gymnastatins. This application also relates to methods of synthesizing and using the para-quinol derivatives. In one embodiment of the invention a compound having the chemical structure (I) is provided wherein X 1 and X 2 are carbon atoms either joined by double bond or joined by a single bond and comprising constituents of an epoxide ring or a hydroxyethylene moiety; X 3 and X 4 are carbon atoms either joined by double bond or joined by a single bond and comprising constituents of an epoxide ring; R 1 is selected from the group consisting of branched alkyl chains, unbranched alkyl chains, cycloalkyl groups, aromatic groups, alcohols, ethers, amines, and substituted or unsubstituted ureas, esters, aldehydes and carboxylic acids; and R 2 is selected from the group consisting of H, OH and NHR 3 wherein R 3 is a nitrogen protecting group. In a particular embodiment of the invention R 1 is a polyunsaturated carbon chain as found in biologically active manumycins. The applicant's synthetic method may involve diasteroselective formation of a spirolactone in an oxidative spiroannulation process using tyrosine or a tyrosine derivative having a chiral centre as a starting material.

  本申请涉及对位喹啉衍生物，例如曼纽霉素、阿拉诺罗辛和体操霉素的类似物。本申请还涉及合成和使用对位喹啉衍生物的方法。在发明的一个实施例中，提供了具有化学结构（I）的化合物，其中X1和X2是由双键连接或单键连接的碳原子，并包括环氧环或羟基乙烯基的组分；X3和X4是由双键连接或单键连接的碳原子，并包括环氧环的组分；R1选自支链烷基链，直链烷基链，环烷基团，芳香族团，醇，醚，胺和取代或未取代的脲、酯、醛和羧酸；R2选自H，OH和NHR3，其中R3是氮保护基。在发明的一个特定实施例中，R1是生物活性曼纽霉素中发现的多不饱和碳链。申请人的合成方法可能涉及使用酪氨酸或手性中心的酪氨酸衍生物作为起始材料，在氧化螺环化过程中二面体选择性地形成螺内酯。
• Synthesis and some properties of substituted, 4, 5-cyclopentano-?2-isoxazolines
  作者：A. A. Akhrem、F. A. Lakhvich、V. A. Khripach、I. B. Klebanovich、A. G. Pozdeev

  DOI：10.1007/bf00470104

  日期：1976.5
• AXREM A. A.; LAXVICH F. A.; XRIPACH V. A.; KLEBANOVICH I. B.; POZDEEV A. +, XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN. <KGSS-AQ>, 1976, HO 5, 625-628
  作者：AXREM A. A.、 LAXVICH F. A.、 XRIPACH V. A.、 KLEBANOVICH I. B.、 POZDEEV A. +

  DOI：——

  日期：——