3-(4-(hydroxymethyl)phenyl)but-3-enoic acid | 1428266-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-(4-(hydroxymethyl)phenyl)but-3-enoic acid
• 英文别名: 3-[4-(Hydroxymethyl)phenyl]but-3-enoic acid；3-[4-(hydroxymethyl)phenyl]but-3-enoic acid
• CAS: 1428266-78-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: XCXSJENGOOSITA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉-4-基苯甲酸酯 、 3-(4-(hydroxymethyl)phenyl)but-3-enoic acid 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  共轭β,γ-不饱和羧酸的铜催化脱羧官能化

  摘要：

  铜催化的共轭 β,γ-不饱和羧酸的脱羧偶联反应已用于烯丙基胺化、烷基化、磺酰化和膦酰化。这种方法对广泛的氨基、烷基、磺酰基和膦酰基自由基前体以及各种共轭 β,γ-不饱和羧酸有效。这些反应还具有区域选择性高、官能团耐受性好、操作简单等特点。机理研究表明，该反应通过铜催化亲电加成到烯烃上，然后脱羧而进行，其中涉及自由基中间体。这些见解提出了一种模块化和强大的策略，可以从容易获得且稳定的羧酸中获取多功能功能化的含烯丙基骨架。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c03621
• 作为产物：
  描述：

  2-((4-bromobenzyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran 在 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-(4-(hydroxymethyl)phenyl)but-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  铜催化β，γ-不饱和羧酸的二氟甲基化：有效的烯丙基二氟甲基化

  摘要：

  不是一个而是两个！已经开发了具有烯丙基CF 2 H基团的化合物的区域特异性构建的新策略。的β，γ不饱和羧酸的脱羧（苯基磺酰基）二氟甲基是由一种路易斯酸（催化的CuCl 2 ⋅2ħ 2 O），将所得产物容易发生脱磺酰。

  DOI：

  10.1002/anie.201206556

文献信息

• Copper-Catalyzed Trifluoromethylation of Polysubstituted Alkenes Assisted by Decarboxylation
  作者：Zhengbiao He、Ping Tan、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03290

  日期：2016.1.4

  An efficient copper-catalyzed trifluoromethylation of polysubstituted alkenes assisted by decarboxylation of β,γ-unsaturated carboxylic acids has been achieved. The reaction provides a general method to construct allylic and vinylic CF3-substituted compounds under mild conditions.

  已经实现了通过β，γ-不饱和羧酸的脱羧辅助的多取代的烯烃的有效的铜催化的三氟甲基化。该反应提供了在温和条件下构建烯丙基和乙烯基CF 3取代的化合物的一般方法。
• Copper-Catalyzed Difluoromethylation of β,γ-Unsaturated Carboxylic Acids: An Efficient Allylic Difluoromethylation
  作者：Zhengbiao He、Mingyou Hu、Tao Luo、Lingchun Li、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/anie.201206556

  日期：2012.11.12

  Not one but two! A new strategy for the regiospecific construction of compounds with allylic CF2H groups has been developed. The decarboxylative (phenylsulfonyl)difluoromethylation of β,γ‐unsaturated carboxylic acids is catalyzed by a Lewis acid (CuCl2⋅2 H2O), and the resulting product easily undergoes desulfonylation.

  不是一个而是两个！已经开发了具有烯丙基CF 2 H基团的化合物的区域特异性构建的新策略。的β，γ不饱和羧酸的脱羧（苯基磺酰基）二氟甲基是由一种路易斯酸（催化的CuCl 2 ⋅2ħ 2 O），将所得产物容易发生脱磺酰。
• Copper-Catalyzed Decarboxylative Functionalization of Conjugated β,γ-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Wei Zhang、Chengming Wang、Qiu Wang

  DOI：10.1021/acscatal.0c03621

  日期：2020.11.20

  Copper-catalyzed decarboxylative coupling reactions of conjugated β,γ-unsaturated carboxylic acids have been achieved for allylic amination, alkylation, sulfonylation, and phosphinoylation. This approach was effective for a broad scope of amino, alkyl, sulfonyl, and phosphinoyl radical precursors as well as various conjugated β,γ-unsaturated carboxylic acids. These reactions also feature high regioselectivity

  铜催化的共轭 β,γ-不饱和羧酸的脱羧偶联反应已用于烯丙基胺化、烷基化、磺酰化和膦酰化。这种方法对广泛的氨基、烷基、磺酰基和膦酰基自由基前体以及各种共轭 β,γ-不饱和羧酸有效。这些反应还具有区域选择性高、官能团耐受性好、操作简单等特点。机理研究表明，该反应通过铜催化亲电加成到烯烃上，然后脱羧而进行，其中涉及自由基中间体。这些见解提出了一种模块化和强大的策略，可以从容易获得且稳定的羧酸中获取多功能功能化的含烯丙基骨架。