3,5-di-O-benzyl-1,2-di-O-isopropylidene-3-C-hydroxymethyl-α-D-ribofuranose | 754978-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-di-O-benzyl-1,2-di-O-isopropylidene-3-C-hydroxymethyl-α-D-ribofuranose
• 英文别名: [(3aR,5R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]methanol
• CAS: 754978-60-4
• 化学式: C₂₃H₂₈O₆
• 分子量: 400.472
• InChiKey: FMUCHQOEIONNLJ-ADYITMSISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-di-O-benzyl-1,2-di-O-isopropylidene-3-C-hydroxymethyl-α-D-ribofuranose 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以72%的产率得到3-C-azidomethyl-3,5-di-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anti-hepatitis C virus (HCV) activity of 3′-C-substituted-methyl pyrimidine and purine nucleosides

  摘要：

  On the basis of potent anti-hepatitis C virus (HCV) activity of 2'-C-hydroxymethyladenosine, 3'-C-substituted-methyl-ribofuranosyl pyrimidine and purine nucleosides were designed and synthesized from D-xylose. Among compounds tested, all adenine analogues, 4a, 4d, and 4g showed significant anti-HCV activity in a replicon-based cell assay irrespective of the substituent (Y = OH, N-3, or F) at the 3'-C-substituted methyl position, among which 4g (Y = N3) was the most potent, but it is also cytotoxic. This study guarantees the 3'-C-substituted-methyl nucleoside serves as a new template for the development of new anti-HCV agents. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.05.002
• 作为产物：
  描述：

  3,5-di-O-benzyl-1,2-di-O-isopropylidene-3-C-vinyl-α-D-ribofuranose 以72%的产率得到3,5-di-O-benzyl-1,2-di-O-isopropylidene-3-C-hydroxymethyl-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  E型构象的α-d构型双环核苷：合成和平行RNA识别。

  摘要：

  合成了被2'-3'-稠合的氧杂环丁烷环严格限制在E-型构象中的α- d-阿拉伯糖基构型的双环核苷。朝向目标化合物的几种合成策略被描述，并且从成功制备d -木糖衍生物是基于双键的钌-介导的裂解，一个S Ñ 2反转在2-位，得到阿糖-构型，核碱基偶联，最后闭环得到氧杂环丁烷环。该Ë-型构象通过分子建模和NMR确认。核苷被掺入短的α-DNA序列中。在混合的嘧啶环境中，它们识别亲和力主要增加的互补平行RNA序列和亲和力降低的互补平行DNA序列。本双环类似物代表第一个构象受限的α-DNA类似物，以改善与α-DNA单体的混合器中的核酸识别。

  DOI：

  10.1021/jo0500380

文献信息

• New Ruthenium-Based Protocol for Cleavage of Terminal Olefins to Primary Alcohols:  Improved Synthesis of a Bicyclic Nucleoside
  作者：Pawan K. Sharma、Poul Nielsen

  DOI：10.1021/jo0491861

  日期：2004.8.1

  A new protocol for the oxidative cleavage of terminal alkenes to give exclusively primary alcohols in high yields is introduced. The protocol is based on RuO4-mediated dihydroxylation, NaIO4-mediated diol cleavage, and NaBH4-mediated reduction, but the introduction of a reducing step before the diol cleavage removes the formation of byproducts and improves the yield significantly. The new protocol

  引入了一种新的方案，用于将末端烯烃进行氧化裂解，从而以高收率的方式仅生成伯醇。该方案基于RuO 4介导的二羟基化，NaIO 4介导的二醇裂解和NaBH 4介导的还原，但是在二醇裂解之前引入还原步骤可消除副产物的形成并显着提高产率。已经开发了新的协议，并将其用于改进[3.2.0]双环阿拉伯糖核苷的制备，在反义和反义技术中具有重要的潜力。