(1SR,3SR)-1-(2-bromophenyl)-3-phenyl-2,4-dioxaspiro[5.5]undeca-7,10-diene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1SR,3SR)-1-(2-bromophenyl)-3-phenyl-2,4-dioxaspiro[5.5]undeca-7,10-diene
• 英文别名: (3S,5S)-5-(2-bromophenyl)-3-phenyl-2,4-dioxaspiro[5.5]undeca-7,10-diene
• 化学式: C₂₁H₁₉BrO₂
• 分子量: 383.285
• InChiKey: AIJDLQDSILIHQN-UXHICEINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1SR,3SR)-1-(2-bromophenyl)-3-phenyl-2,4-dioxaspiro[5.5]undeca-7,10-diene 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以28%的产率得到[2-(2-bromophenyl)-9-chloro-4-phenyl-3-oxabicyclo[3.3.1]non-7-en-1-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  用于环己-1,4-二烯去对称化的非对映特异性串联 Prins 环化/重排反应

  摘要：

  Prins 环化首次用于使 1,4-二烯去对称化。获得了来自正常 Pris 和重排途径的产物，所有产物都具有完全立体控制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600928
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-(2-bromobenzoyl)cyclohexa-2,5-dienecarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 145.0h， 生成 (1SR,3SR)-1-(2-bromophenyl)-3-phenyl-2,4-dioxaspiro[5.5]undeca-7,10-diene
  参考文献：
  名称：

  用于环己-1,4-二烯去对称化的非对映特异性串联 Prins 环化/重排反应

  摘要：

  Prins 环化首次用于使 1,4-二烯去对称化。获得了来自正常 Pris 和重排途径的产物，所有产物都具有完全立体控制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600928

文献信息

• Diastereospecific Tandem Prins Cyclisation/Rearrangement Reactions for the Desymmetrisation of Cyclohexa-1,4-dienes
  作者：Mark C. Elliott、Nahed N. E. El Sayed、James S. Paine

  DOI：10.1002/ejoc.200600928

  日期：2007.2

  The Prins cyclisation has been used for the first time to desymmetrise a 1,4-diene. Products derived from both normal Prins and rearrangement pathways were obtained, all with complete stereocontrol.

  Prins 环化首次用于使 1,4-二烯去对称化。获得了来自正常 Pris 和重排途径的产物，所有产物都具有完全立体控制。