N-(6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methyl-4-hexenyl)-N-methyl-4-azidotetrafluoroaniline | 447454-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物
• 英文名称: N-(6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methyl-4-hexenyl)-N-methyl-4-azidotetrafluoroaniline
• CAS: 447454-35-5
• 化学式: C₂₀H₃₀F₄N₄OSi
• 分子量: 446.564
• InChiKey: HCLDEYKOJTXLDS-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.37
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  61.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methyl-4-hexenyl)-N-methyl-4-azidotetrafluoroaniline 在 三苯基二氯化膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以87%的产率得到(E)-N-(6-chloro-4-methyl-4-hexenyl)-N-methyl-4-azidotetrafluoroaniline
  参考文献：
  名称：

  可通过蛋白质法呢基转移酶转移的法呢基焦磷酸的光亲和类似物

  摘要：

  Farnesylation 是一种翻译后脂质修饰，其中 15 个碳的法呢基异戊二烯通过硫醚键连接到蛋白质的特定半胱氨酸残基，在由蛋白质法呢基转移酶 (FTase) 催化的反应中进行。我们合成了焦磷酸法呢酯 (FPP) 的类似物 (3-6)，以探测 FPP 骨架可能发生的修饰范围，从而允许 FTase 进行有效转移。FPP 的光亲和类似物 (5, 6) 是通过用全氟苯基叠氮化物官能团取代 FPP 的 omega 末端异戊二烯来制备的。取代的苯胺取代了类似物 3 和 4 中的 ω-末端异戊二烯。化合物 3-5 是通过用 8-氧代-香叶基乙酸酯还原胺化适当的苯胺，然后进行酯水解、氯化和焦磷酸化来制备的。三个亚甲基对 FPP 的 β-异戊二烯的额外取代在九个步骤中产生了光探针 6。对于 pK(a) < 1 的苯胺，在 NaBH(OAc)(3) 还原之前，制备类似物需要 TiCl(4) 介导的亚胺形成。叠氮化物部分不受

  DOI：

  10.1021/ja0124717
• 作为产物：
  描述：

  4-(N-methyl-N-tert-butoxycarbonylamino)tetrafluorophenyl azide 在 吡啶 、 盐酸 、 四氯化钛 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.08h， 生成 N-(6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methyl-4-hexenyl)-N-methyl-4-azidotetrafluoroaniline
  参考文献：
  名称：

  可通过蛋白质法呢基转移酶转移的法呢基焦磷酸的光亲和类似物

  摘要：

  Farnesylation 是一种翻译后脂质修饰，其中 15 个碳的法呢基异戊二烯通过硫醚键连接到蛋白质的特定半胱氨酸残基，在由蛋白质法呢基转移酶 (FTase) 催化的反应中进行。我们合成了焦磷酸法呢酯 (FPP) 的类似物 (3-6)，以探测 FPP 骨架可能发生的修饰范围，从而允许 FTase 进行有效转移。FPP 的光亲和类似物 (5, 6) 是通过用全氟苯基叠氮化物官能团取代 FPP 的 omega 末端异戊二烯来制备的。取代的苯胺取代了类似物 3 和 4 中的 ω-末端异戊二烯。化合物 3-5 是通过用 8-氧代-香叶基乙酸酯还原胺化适当的苯胺，然后进行酯水解、氯化和焦磷酸化来制备的。三个亚甲基对 FPP 的 β-异戊二烯的额外取代在九个步骤中产生了光探针 6。对于 pK(a) < 1 的苯胺，在 NaBH(OAc)(3) 还原之前，制备类似物需要 TiCl(4) 介导的亚胺形成。叠氮化物部分不受

  DOI：

  10.1021/ja0124717