methyl (+/-)-2-(2-nitrophenyl)-4-oxooctanoate | 340269-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (+/-)-2-(2-nitrophenyl)-4-oxooctanoate
• 英文别名: Methyl 2-(2-nitrophenyl)-4-oxooctanoate
• CAS: 340269-77-4
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅
• 分子量: 293.32
• InChiKey: FFAJMWDFNOZQQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (+/-)-2-(2-nitrophenyl)-4-oxooctanoate 在 5percent Pd/C 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 30.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 以99%的产率得到methyl (+/-)-(2RS,4SR)-2-butyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过串联还原-还原胺化反应进行非对映选择性合成取代的四氢喹啉-4-羧酸酯。

  摘要：

  由（2-硝基苯基）乙酸甲酯（1）开发了1-甲基-2-烷基-和2-烷基-1,2,3,4-四氢喹啉-4-羧酸酯的非对映选择性合成。该方法包括用烯丙基卤化物烷基化1，双键的臭氧分解，以及催化氢化。最终的氢化反应引发了一个串联反应，包括（1）芳族硝基的还原，（2）苯胺或羟胺的缩合（8）氮与侧链羰基的缩合，（3）所得氮中间体的还原，和（4） ）将四氢喹啉用在臭氧分解中产生的甲醛进行还原胺化，得到（+/-）-1-甲基-2-烷基-1,2,3,4-四氢喹啉-4-羧酸甲酯。在氢化之前除去甲醛，得到简单的（+/-）-2-烷基衍生物。以高收率分离产物，其为具有相对于C-4羧酸酯顺式的C-2烷基的单一非对映异构体。该反应已扩展到具有相似的高非对映选择性的三环结构的合成。

  DOI：

  10.1021/jo001761n
• 作为产物：
  描述：

  methyl (+/-)-4-butyl-2-(2-nitrophenyl)-4-pentenoate 在 臭氧 、 二甲基硫 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到methyl (+/-)-2-(2-nitrophenyl)-4-oxooctanoate
  参考文献：
  名称：

  通过串联还原-还原胺化反应进行非对映选择性合成取代的四氢喹啉-4-羧酸酯。

  摘要：

  由（2-硝基苯基）乙酸甲酯（1）开发了1-甲基-2-烷基-和2-烷基-1,2,3,4-四氢喹啉-4-羧酸酯的非对映选择性合成。该方法包括用烯丙基卤化物烷基化1，双键的臭氧分解，以及催化氢化。最终的氢化反应引发了一个串联反应，包括（1）芳族硝基的还原，（2）苯胺或羟胺的缩合（8）氮与侧链羰基的缩合，（3）所得氮中间体的还原，和（4） ）将四氢喹啉用在臭氧分解中产生的甲醛进行还原胺化，得到（+/-）-1-甲基-2-烷基-1,2,3,4-四氢喹啉-4-羧酸甲酯。在氢化之前除去甲醛，得到简单的（+/-）-2-烷基衍生物。以高收率分离产物，其为具有相对于C-4羧酸酯顺式的C-2烷基的单一非对映异构体。该反应已扩展到具有相似的高非对映选择性的三环结构的合成。

  DOI：

  10.1021/jo001761n