(S)-4-benzyl-3-<2-(2-methoxyethoxy)ethanoyl>oxazolidin-2-one | 177785-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-benzyl-3-<2-(2-methoxyethoxy)ethanoyl>oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[2-(2-methoxyethoxy)ethanoyl]oxazolidin-2-one；(4S)-4-benzyl-3-[2-(2-methoxyethoxy)acetyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 177785-28-3
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅
• 分子量: 293.32
• InChiKey: KNHWKUHEINDTQB-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-<2-(2-methoxyethoxy)ethanoyl>oxazolidin-2-one 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 反应 66.42h， 生成 <3(2S),4S>-3-<3-<4-<2-ethoxy>phenyl>-2-(2-methoxyethoxy)propanoyl>-4-benzyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Non-thiazolidinedione antihyperglycaemic agents. Part 5: Asymmetric aldol synthesis of (S)-(−)-2-oxy-3-arylpropanoic acids

  摘要：

  Boron-mediated asymmetric aldol reactions of substituted benzaldehyde 5 with 2-oxyethanoyloxazolidinones 4a-e, containing electron withdrawing, chelating, and bulky alkoxy and aryloxy groups, gave variable yields of synaldol adducts 6a-e in high diastereoisomeric excess. Dehydroxylation of these adducts afforded 7a-e in a sequence which complements the traditional Evans asymmetric alkylation strategy. Cleavage of the auxiliary from 7a-e afforded antihyperglycaemic (S)-(-)-2-oxy-3-arylpropanoic acids 3a-e in excellent enantiomeric excess. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00112-3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄基-2-唑烷酮 、 2-(2-甲烷氧基乙氧基)乙酰基氯 在 正丁基锂 作用下， 生成 (S)-4-benzyl-3-<2-(2-methoxyethoxy)ethanoyl>oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Non-thiazolidinedione antihyperglycaemic agents. Part 5: Asymmetric aldol synthesis of (S)-(−)-2-oxy-3-arylpropanoic acids

  摘要：

  Boron-mediated asymmetric aldol reactions of substituted benzaldehyde 5 with 2-oxyethanoyloxazolidinones 4a-e, containing electron withdrawing, chelating, and bulky alkoxy and aryloxy groups, gave variable yields of synaldol adducts 6a-e in high diastereoisomeric excess. Dehydroxylation of these adducts afforded 7a-e in a sequence which complements the traditional Evans asymmetric alkylation strategy. Cleavage of the auxiliary from 7a-e afforded antihyperglycaemic (S)-(-)-2-oxy-3-arylpropanoic acids 3a-e in excellent enantiomeric excess. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00112-3

文献信息

• [EN] BENZOXAZOLES AND PYRIDINE DERIVATIVES USEFUL IN THE TREATMENT OF THE TYPE II DIABETES<br/>[FR] BENZOXAZOLES ET DERIVES DE PYRIDINE UTILES DANS LE TRAITEMENT DU DIABETE DE TYPE II
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1996004260A1

  公开（公告）日：1996-02-15

  (EN) A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and/or a pharmaceutically acceptable solvate thereof, wherein Ro represents 2-benzoxazolyl or 2-pyridyl and R1 represents CH2OCH3 or CF3; a process for the preparation of such compounds, a pharmaceutical composition containing such compounds and the use of such compounds and compositions in medicine.(FR) Composé de formule (I) ou sel et/ou solvat pharmaceutiquement acceptables dudit composés, dans laquelle Ro représente 2-benzoxazolyle ou 2-pyridyle et R1 représente CH2OCH3 ou CF3, procédé de préparation desdits composés, composition pharmaceutique contenant lesdits composés et utilisation desdits composés et compositions en médecine.

  一种化合物的公式（I）或其药学上可接受的盐和/或药学上可接受的溶剂，其中Ro代表2-苯并噻唑基或2-吡啶基，R1代表CH2OCH3或CF3；制备这种化合物的方法，包含这种化合物的药物组合物以及将这种化合物和组合物用于医学的用途。
• BENZOXAZOLES AND PYRIDINE DERIVATIVES USEFUL IN THE TREATMENT OF THE TYPE II DIABETES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0772605A1

  公开（公告）日：1997-05-14
• US6166049A
  申请人：——

  公开号：US6166049A

  公开（公告）日：2000-12-26