1-(5-chloro-2-hydroxy-phenyl)-5-phenyl-penta-2,4-dien-1-one | 386212-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(5-chloro-2-hydroxy-phenyl)-5-phenyl-penta-2,4-dien-1-one
• 英文别名: 1-(5-Chloro-2-hydroxyphenyl)-5-phenyl-2,4-pentadien-1-one；(2E,4E)-1-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-one
• CAS: 386212-36-8
• 化学式: C₁₇H₁₃ClO₂
• 分子量: 284.742
• InChiKey: XVROCITZRXZVRJ-KBXRYBNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-chloro-2-hydroxy-phenyl)-5-phenyl-penta-2,4-dien-1-one 在 氢氧化钾 、 双氧水 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 7-Chloro-2,3-diphenyl-3,4-dihydro-2H-1,10-dioxa-anthracen-9-one
  参考文献：
  名称：

  一些3-烷氧基-2-苯乙烯基色酮的光转化：1,4-和1,6-双基的II型环化

  摘要：

  3-烷氧基-2-苯乙烯基色酮在紫外光下辐照转化为氧杂环丁烷吡喃酮，吡喃吡喃酮，吡喃吡喃酮和吡喃醇。已经发现形成的产物取决于烷氧基（甲基，苄基和烯丙基）的结构。在苯乙烯基中含有杂环（噻吩，呋喃）代替苯基的烷氧基色酮仅产生吡喃醇作为光产物。通过CO基团产生1，4-双自由基的最初的H-吸收，已经使光转换合理化。在烯丙氧基衍生物中，环化涉及1，4-和1，6-双自由基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.003
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-氯苯乙酮 、 肉桂醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到1-(5-chloro-2-hydroxy-phenyl)-5-phenyl-penta-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  一些3-烷氧基-2-苯乙烯基色酮的光转化：1,4-和1,6-双基的II型环化

  摘要：

  3-烷氧基-2-苯乙烯基色酮在紫外光下辐照转化为氧杂环丁烷吡喃酮，吡喃吡喃酮，吡喃吡喃酮和吡喃醇。已经发现形成的产物取决于烷氧基（甲基，苄基和烯丙基）的结构。在苯乙烯基中含有杂环（噻吩，呋喃）代替苯基的烷氧基色酮仅产生吡喃醇作为光产物。通过CO基团产生1，4-双自由基的最初的H-吸收，已经使光转换合理化。在烯丙氧基衍生物中，环化涉及1，4-和1，6-双自由基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.003

文献信息

• Synthesis of 1-substituted 5-aryl-3-styryl-2-pyrazolines and 3-aryl-5-styryl-2-pyrazolines by the reaction of dibenzylideneacetones and<i>E,E</i>-cinnamylideneacetophenones with hydrazines
  作者：Albert Lévai、József Jekó

  DOI：10.1002/jhet.5570430524

  日期：2006.9

  The reaction of dibenzylideneacetones or E,E-cinnamylidene- acetophenones and hydrazine hydrate provided 1-propionyl derivatives of 5-aryl-3-styryl-2-pyrazolines and 3-aryl-5-styryl-2-pyrazolines. These unsaturated ketones afforded 1-(2-carboxyphenyl) or 1-(4-carboxyphenyl) 5-aryl-3-styryl-2-pyrazolines and 1-(4-carboxyphenyl) derivatives of 3-aryl-5-styryl-2-pyrazolines on treatment with (2-carboxyphenyl)-hydrazine

  二亚苄基丙酮或E，E-肉桂基-苯乙酮与水合肼的反应提供了5-芳基-3-苯乙烯基-2-吡唑啉和3-芳基-5-苯乙烯基-2-吡唑啉的1-丙酰基衍生物。这些不饱和酮提供了1-（2-羧苯基）或1-（4-羧苯基）5-芳基-3-苯乙烯基-2-吡唑啉和3-（4-羧苯基）3-芳基-5-苯乙烯基-2-衍生物。在热乙酸中用（2-羧基苯基）-肼或（4-羧基苯基）肼处理吡唑啉。所有新的2-吡唑啉的结构已通过微观分析和各种光谱方法的综合利用得以阐明。
• Mercuric Acetate Mediated Oxidative Cyclization of (2E, 4E)-1-(2-Hydroxyphenyl)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-ones: Synthesis of (<i>Z</i>)-2-((<i>E</i>)-3-Phenylallylidene)benzofuran-3(2H)-ones
  作者：Dinesh Sharma、Jagdish K. Makrandi

  DOI：10.1002/jhet.1931

  日期：2014.11

  (2E,4E)‐1‐(2‐Hydroxyphenyl)‐5‐phenylpenta‐2,4‐dien‐1‐ones 1a, 1b, 1c, 1d, 1e on oxidative cyclization with mercuric acetate in dimethylsulphoxide have provided (Z)‐2‐((E)‐3‐phenylallylidene)benzofuran‐3(2H)‐ones 2a, 2b, 2c, 2d, 2e in good yields.

  （2E，4E）-1-（2-羟基苯基）-5-苯基五碳-2,4-二烯-1-酮1a，1b，1c，1d，1e用乙酸汞在二甲亚砜中的氧化环化反应提供（Z）- 2-（（（E）-3-苯基亚烯基）苯并呋喃-3（2H）-酮2a，2b，2c，2d，2e收率良好。
• Studies on unimolecular and bimolecular photoprocesses of a newly synthesized selenium compound, 7-chloro-2-phenyl-9H-[1]-benzopyrano[3,2-b]-selenophene-9-one (SeP)
  作者：A.K De、S.K De、A.K Mallik、T Ganguly

  DOI：10.1016/s1386-1425(00)00487-x

  日期：2001.6

  arising due to carbonyl oxygen atom. In polar ACN environment this nO pi* state disappears because it moves within the envelop of intense 1La band due to large destabilization. Large overlapping of different band systems within the 1La band of SeP was confirmed from the observed depolarization effect. The lack of phosphorescence of SeP both in MCH and EtOH rigid glassy matrix at 77 K has been inferred due

  使用稳态/时间分辨光谱和电化学技术，在室温下，在非极性甲基环己烷（MCH），极性非质子乙腈（ACN）和极性质子乙醇（EtOH）溶剂中，对新型合成的硒硒化合物SeP进行了光谱和光物理研究。以及在77 K时进行。通过对单分子和双分子光过程的研究，发现硒硒化合物具有几个电子能级1Bb，1La，1Lb（均具有pi pi *性质，并且1Lb像该特征一样隐藏在1La波段包膜中由于羰基氧原子而产生的大多数并苯并没有以1（nO pi *）状态存在。在极性ACN环境中，此nO pi *状态消失了，因为它由于较大的去稳定作用而在1La强烈的带内移动。根据观察到的去极化效应，可以确定SeP的1La波段内不同波段系统的大量重叠。由于在相应的1nO pi *和1Lb状态的紧密三重态之间存在大量的电子相互作用，因此可以推断出MCH和EtOH刚性玻璃态基质中SeP都缺乏磷光，在77 K下。从双分子研究表明，在众所周知的
• Dimethyldioxirane Oxidation of (E,E)-Cinnamylideneacetophenones
  作者：Albert Lévai、Artur M. S. Silva、José A. S. Cavaleiro、Tamás Patonay、Vera L. M. Silva

  DOI：10.1002/1099-0690(200109)2001:17<3213::aid-ejoc3213>3.0.co;2-k

  日期：2001.9

  es 1a−f were oxidised by isolated dimethyldioxirane (DMD, as acetone solution) at room temperature, giving diastereomeric mixtures of the α,β:γ,δ-diepoxides 3a−f when an excess of oxidant was used. α,β-Monoepoxides, found as minor components of the reaction, could be detected in only two cases (2c,d) when one equivalent of DMD was used. Dimethyldioxirane oxidation of (E,E)-2′-hydroxycinnamylideneacetophenones

  (E,E)-肉桂基苯乙酮 1a-f 在室温下被分离的二甲基二环氧乙烷（DMD，作为丙酮溶液）氧化，当过量的氧化剂被氧化时，得到 α,β:γ,δ-二环氧化物 3a-f 的非对映异构混合物用过的。α,β-单环氧化物作为反应的微量成分，当使用一当量的 DMD 时，只能在两种情况下 (2c,d) 检测到。(E,E)-2'-羟基肉桂基苯乙酮 (4a-d) 的二甲基二环氧乙烷氧化导致形成 α,β:γ,δ-二环氧化物 6a-d 以及 γ,δ-单环氧化物 5a 的非对映异构混合物-d 作为次要产品。在色谱纯化过程中，双环氧化物 6a-d 转化为可分离的香豆酮衍生物 7a-d。所描述的所有化合物均已通过核磁共振光谱进行了充分表征。
• 1,5-Diphenylpenta-2,4-dien-1-ones as potent and selective monoamine oxidase-B inhibitors
  作者：Nicoletta Desideri、Rossella Fioravanti、Luca Proietti Monaco、Mariangela Biava、Matilde Yáñez、Francesco Ortuso、Stefano Alcaro

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.11.006

  日期：2013.1

  A series of (2E,4E)-1-(2-hydroxyphenyl)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-ones (3a-r) and (2Z,4E)-3-hydroxy-1-(2-hydroxyphenyl)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-ones (6a-l) were synthesized and evaluated in vitro as inhibitors of the two human Monoamine oxidase (hMAO) isoforms, MAO-A and MAO-B. Most of the compounds showed a selective MAO-B inhibitory activity in the nanomolar or low micromolar range. (2E,4E)-5-(4-Chlorophenyl)-1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)penta-2,4-dien-1-one (3g) and (2E,4E)-5-(4-chlorophenyl)-1-(2,4-dihydroxyphenyl)penta-2,4-dien-1-one (3h) were the most potent hMAO-B inhibitors exhibiting IC50 of 4.51 nM and 1135 nM, respectively, coupled with high selectivity. Moreover, partial recovery of MAO-B activity was observed after repeated washing in the presence of isatin (reversible inhibitor) and compounds 3g and 3h suggesting a reversible inhibition of the enzyme. Molecular mechanics and quantum chemistry methods were used to elucidate the MAO recognition of the most active inhibitors 3g and 3h. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.