(3S,4R)-1-benzyl-4-[(1S)-N-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl]-3-hydroxyazetidin-2-one | 178208-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-1-benzyl-4-[(1S)-N-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl]-3-hydroxyazetidin-2-one
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[(2R,3S)-1-benzyl-3-hydroxy-4-oxoazetidin-2-yl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 178208-01-0
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₄
• 分子量: 346.426
• InChiKey: WTFWCYISNMVFTL-XHSDSOJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-1-benzyl-4-[(1S)-N-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl]-3-hydroxyazetidin-2-one 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以98%的产率得到(4R)-3-benzyl-4-[(2S)-N-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl]oxazolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Generation of Threonine- and Azathreonine N-Carboxy Anhydrides from α-Hydroxy β-Lactams Promoted by 2,2,6,6-Tetramethylpiperidinyl-1-oxyl (TEMPO) in Combination with Sodium Hypochlorite

  摘要：

  A versatile one-pot oxidation-Baeyer-Villiger reaction sequence applied to alpha-hydroxy beta-lactams and promoted by 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-1-oxyl (TEMPO) leads to alpha-amino acid N-carboxy anhydrides. The examples reported constitute the first application of TEMPO in a Baeyer-Villiger reaction and provide a way for peptide coupling from non alpha-amino acid precursors.

  DOI：

  10.1021/jo952178n
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-[(2R,3S)-1-benzyl-4-oxo-3-phenylmethoxyazetidin-2-yl]pyrrolidine-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以80%的产率得到(3S,4R)-1-benzyl-4-[(1S)-N-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl]-3-hydroxyazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Palomo, Claudio; Aizpurua, Jesus M.; Cuevas, Carmen, Anales de Quimica, 1996, vol. 92, # 3, p. 134 - 135

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palomo, Claudio; Aizpurua, Jesus M.; Cuevas, Carmen, Anales de Quimica, 1996, vol. 92, # 3, p. 134 - 135
  作者：Palomo, Claudio、Aizpurua, Jesus M.、Cuevas, Carmen、Roman, Pascual、Luque, Antonio、Martinez-Ripoll, Martin

  DOI：——

  日期：——
• Generation of Threonine- and Azathreonine <i>N</i>-Carboxy Anhydrides from α-Hydroxy β-Lactams Promoted by 2,2,6,6-Tetramethylpiperidinyl-1-oxyl (TEMPO) in Combination with Sodium Hypochlorite
  作者：Claudio Palomo、Jesús M. Aizpurua、Carmen Cuevas、Raquel Urchegui、Anthony Linden

  DOI：10.1021/jo952178n

  日期：1996.1.1

  A versatile one-pot oxidation-Baeyer-Villiger reaction sequence applied to alpha-hydroxy beta-lactams and promoted by 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-1-oxyl (TEMPO) leads to alpha-amino acid N-carboxy anhydrides. The examples reported constitute the first application of TEMPO in a Baeyer-Villiger reaction and provide a way for peptide coupling from non alpha-amino acid precursors.