(S,E)-3-cyclopropyl-1-phenylprop-2-en-1-ol | 475586-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,E)-3-cyclopropyl-1-phenylprop-2-en-1-ol
• 英文别名: (S)-3-cyclopropyl-1-phenyl-(E)-prop-2-en-1-ol；(E,1S)-3-cyclopropyl-1-phenylprop-2-en-1-ol
• CAS: 475586-21-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: TZASUJMOJQCSIE-BCPZQOPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-3-cyclopropyl-1-phenylprop-2-en-1-ol 在 sodium hydroxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-(1-cyclopropyl-3-phenyl-(E)-allyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成 dandlα-氨基酸和烯丙胺的通用高对映选择性方法

  摘要：

  氨基酸的催化和对映选择性合成是不对称催化领域的一个重要课题。传统上，研究人员主要致力于设计和发现用于 Strecker 反应的对映体纯催化剂、甘氨酸叔丁酯-二苯甲酮的烷基化、羰基化合物的亲电胺化和 N-酰基-氨基丙烯酸的氢化；然而，这些反应的范围是有限的。在本文中，我们报告了基于对映纯烯丙基胺的快速途径的氨基酸的不同方法。醛的高度对映选择性和催化乙烯基化产生烯丙醇，然后通过亚胺酸酯的 Overman 的 [3,3]-sigmatropic 重排转化为烯丙胺。烯丙胺的氧化裂解以良好的产率和优异的ee's提供氨基酸。该方法的范围和实用性通过具有挑战性的烯丙基胺的合成及其随后转化为有价值的非蛋白氨基酸（包括 D 和 L 配置的（1-金刚烷基）甘氨酸）得到证明。

  DOI：

  10.1021/ja027271p
• 作为产物：
  描述：

  环丙乙炔 、 苯甲醛 在 bis(cyclohexanyl)borane 、 (-)-MIB 、 diethylzinc 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (R,E)-(-)-3-cyclopropyl-1-phenylprop-2-en-1-ol 、 (S,E)-3-cyclopropyl-1-phenylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  合成 dandlα-氨基酸和烯丙胺的通用高对映选择性方法

  摘要：

  氨基酸的催化和对映选择性合成是不对称催化领域的一个重要课题。传统上，研究人员主要致力于设计和发现用于 Strecker 反应的对映体纯催化剂、甘氨酸叔丁酯-二苯甲酮的烷基化、羰基化合物的亲电胺化和 N-酰基-氨基丙烯酸的氢化；然而，这些反应的范围是有限的。在本文中，我们报告了基于对映纯烯丙基胺的快速途径的氨基酸的不同方法。醛的高度对映选择性和催化乙烯基化产生烯丙醇，然后通过亚胺酸酯的 Overman 的 [3,3]-sigmatropic 重排转化为烯丙胺。烯丙胺的氧化裂解以良好的产率和优异的ee's提供氨基酸。该方法的范围和实用性通过具有挑战性的烯丙基胺的合成及其随后转化为有价值的非蛋白氨基酸（包括 D 和 L 配置的（1-金刚烷基）甘氨酸）得到证明。

  DOI：

  10.1021/ja027271p

文献信息

• A Positional Scanning Approach to the Discovery of Dipeptide-Based Catalysts for the Enantioselective Addition of Vinylzinc Reagents to Aldehydes
  作者：Christopher M. Sprout、Meaghan L. Richmond、Christopher T. Seto

  DOI：10.1021/jo051342w

  日期：2005.9.1

  crude form as catalysts for the asymmetric addition of vinylzinc reagents to aldehydes to give chiral allylic alcohols. Three sites of diversity on the ligands were optimized using a positional scanning approach. The optimized structure from the library, ligand 54, was found to catalyze the formation of 10 different (E)-allylic alcohols with enantioselectivities ranging from 90% to 95% ee. This ligand was

  通过平行固相法合成了基于二肽N-酰基乙二胺的配体的组合库。这些配体以粗制形式进行筛选，以作为乙烯基锌试剂不对称加成到醛中的催化剂，得到手性烯丙基醇。使用位置扫描方法优化了配体上的三个多样性位点。发现来自库的最佳结构，配体54，催化形成10种不同的（E）-烯丙基醇，其对映选择性为90％至95％ee。该配体对于芳族和α-支化醛以及衍生自大体积和直链末端炔烃的乙烯基锌试剂均有效。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of Secondary Allylic Alcohols from Terminal Alkynes and Aldehydes via 1-Alkenylboron Reagents
  作者：Takashi Shono、Toshiro Harada

  DOI：10.1021/ol1023213

  日期：2010.11.19

  enantioenriched secondary allylic alcohols starting from terminal alkynes and aldehydes. Hydroboration of terminal alkynes with dicyclohexylborane and subsequent reaction of the resulting alkenylboron reagents with aldehydes in the presence of a catalytic amount (5 mol %) of 3-(3,5-diphenylphenyl)-H8-BINOL and excess titanium tetraisopropoxide afforded the corresponding allylic alcohols in high enantioselectivities

  已经开发了一种实用的一锅法，用于从末端炔烃和醛开始制备对映体富集的仲烯丙基醇。用二环己基硼烷对末端炔烃进行氢硼化，然后在催化量（5 mol％）的3-（3,5-二苯基苯基）-H 8 -BINOL和过量的四异丙氧基钛存在下，将所得的烯基硼试剂与醛反应，得到相应的高对映体选择性高达94％ee的烯丙醇。