2-(三甲基甲硅烷基)-4-苯基-3-丁炔-2-醇 | 1223632-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(三甲基甲硅烷基)-4-苯基-3-丁炔-2-醇
• 英文名称: 4-phenyl-2-(trimethylsilyl)but-3-yn-2-ol
• 英文别名: 2-(trimethylsilyl)-4-phenyl-3-butyn-2-ol；4-Phenyl-2-trimethylsilylbut-3-yn-2-ol；4-phenyl-2-trimethylsilylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 1223632-87-8；960601-06-3
• 化学式: C₁₃H₁₈OSi
• 分子量: 218.371
• InChiKey: XMZRJGRSYHQAKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(三甲基甲硅烷基)-4-苯基-3-丁炔-2-醇 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷氧基丙二烯的催化对映选择性α-酰基乙烯基阴离子反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200702818
• 作为产物：
  描述：

  1-(trimethylsilyl)ethanone 、 苯乙炔 在 Dimethylzinc 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以88%的产率得到2-(三甲基甲硅烷基)-4-苯基-3-丁炔-2-醇
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷氧基丙二烯的催化对映选择性α-酰基乙烯基阴离子反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200702818

文献信息

• Zinc-Salen-Catalyzed Asymmetric Alkynylation of Alkyl Acylsilanes
  作者：Feng-Quan Li、Shi Zhong、Gui Lu、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1002/adsc.200900177

  日期：2009.8

  synthesis, and their direct access by enantioselective addition of alkyne nucleophiles to ketones has achieved significant progress over the last ten years. In view of the potential applications of acylsilanes as useful synthetic equivalents of aldehydes, we described a general catalytic enantioselective addition of terminal alkynes to alkyl acylsilanes. After reaction optimization involving variation

  光学活性的叔炔丙醇是有机合成中有用且用途广泛的组成部分，并且在过去十年中，通过将炔烃亲核体对映选择性加成而直接获得它们，已经取得了重大进展。鉴于酰基硅烷作为醛的有用合成当量的潜在应用，我们描述了末端炔基向烷基酰基硅烷的一般催化对映选择性加成。通过对溶剂，温度，催化剂比例和各种催化剂的筛选进行反应优化后，选择原位生成的Zn-salen配合物作为催化剂。以己烷为溶剂，对于脂肪族和芳香族炔烃，均以令人满意的产率和ee获得甲硅烷基化的叔炔丙醇。