(1R,2S)-2-hydroxymethylcyclopentyl crotonate | 135984-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1R,2S)-2-hydroxymethylcyclopentyl crotonate
• 英文别名: [(1R,2S)-2-(hydroxymethyl)cyclopentyl] (E)-but-2-enoate
• CAS: 135984-56-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: QXNYXAQASDMPPV-NGWLPCGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylmagnesium bromide 、 (1R,2S)-2-hydroxymethylcyclopentyl crotonate 在 copper(l) iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1'R,2'S,3S)-2'-hydroxymethylcyclopentyl 3-phenylbutanoate 、 (1'R,2'S,3R)-2'-hydroxymethylcyclopentyl 3-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  有机金属试剂向手性α，β-不饱和酯的不对称共轭加成

  摘要：

  使用四种环状二醇（1c–4c）作为手性助剂，研究了α，β-不饱和酯的不对称共轭加成。在测试的底物中，（R，R）-环己烷-1,2-二醇衍生物（6a–c）和（1 R，2 S）-2-羟甲基环戊醇衍生物（7a）在通过有机铜化合物加成共轭物中表现出高非对映选择性。 （R 2 CuLi）和/或格氏试剂分别在碘化铜（RMgBr + CuI）的存在下进行。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82125-4
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1R,2R)-2-hydroxycyclopentanecarboxylate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,2S)-2-hydroxymethylcyclopentyl crotonate
  参考文献：
  名称：

  有机金属试剂向手性α，β-不饱和酯的不对称共轭加成

  摘要：

  使用四种环状二醇（1c–4c）作为手性助剂，研究了α，β-不饱和酯的不对称共轭加成。在测试的底物中，（R，R）-环己烷-1,2-二醇衍生物（6a–c）和（1 R，2 S）-2-羟甲基环戊醇衍生物（7a）在通过有机铜化合物加成共轭物中表现出高非对映选择性。 （R 2 CuLi）和/或格氏试剂分别在碘化铜（RMgBr + CuI）的存在下进行。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82125-4

文献信息

• Asymmetric conjugate addition of organometallic reagents to chiral α, β-unsaturated esters
  作者：Chenglin Fang、Tomoyuki Ogawa、Hiroshi Suemune、Kiyoshi Sakai

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82125-4

  日期：1991.1

  Asymmetric conjugate addition to α,β-unsaturated ester was studied using four kinds of cyclic diols (1c–4c) as chiral auxiliaries. Among the tested substrates, (R,R)-cyclohexane-1,2-diol derivatives (6a–c) and (1R,2S)-2-hydroxymethylcyclopentanol derivative (7a) showed high and reverse diastereoselectivity in conjugate addition by organocuprates (R2CuLi) and/or Grignard reagents in the presence of

  使用四种环状二醇（1c–4c）作为手性助剂，研究了α，β-不饱和酯的不对称共轭加成。在测试的底物中，（R，R）-环己烷-1,2-二醇衍生物（6a–c）和（1 R，2 S）-2-羟甲基环戊醇衍生物（7a）在通过有机铜化合物加成共轭物中表现出高非对映选择性。 （R 2 CuLi）和/或格氏试剂分别在碘化铜（RMgBr + CuI）的存在下进行。