dimethyl 2-(2-nitrophenethyl)malonate | 5395-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(2-nitrophenethyl)malonate
• 英文别名: (2-nitro-phenethyl)-malonic acid dimethyl ester；(2-Nitro-phenaethyl)-malonsaeure-dimethylester；Dimethyl[2-(2-nitrophenyl)ethyl]propanedioate；dimethyl 2-[2-(2-nitrophenyl)ethyl]propanedioate
• CAS: 5395-45-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₆
• 分子量: 281.265
• InChiKey: ZVYKJDZOCVPZFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(2-nitrophenethyl)malonate 在 1,10-菲罗啉 、 一氧化碳 、 palladium diacetate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 130.0 ℃ 、202.66 kPa 条件下， 反应 3.5h， 以62%的产率得到dimethyl 3,4-dihydroquinoline-2,2(1H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  分子内钯催化可还原的sp 3 -C–H键的还原胺化

  摘要：

  设计了钯催化的硝基芳烃还原环化反应，通过使用可烯化的亲核试剂拦截亚硝基芳烃中间体，从sp 3 -C H键构建sp 3 -C-NHAr键。在2个atm的CO构造下，使用α-吡啶基羧酸盐，丙二酸酯将邻位取代的硝基芳烃暴露于5 mol％的Pd（OAc）2和10 mol％的菲咯啉中，部分饱和的5、6或7元N-杂环，1，3-二甲基巴比妥酸，1，3-二酮或二呋喃作为亲核试剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03458
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯乙基溴 在 三乙醇胺 、 sodium methylate 作用下， 生成 dimethyl 2-(2-nitrophenethyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  The Effect of Nuclear Substituents on the Ionic Reactions of Substituted Styrenes. I. The Reaction of Active Methylene Compounds with o-, m- and p-Nitrostyrene^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01652a090

文献信息

• Development of Brønsted Base–Photocatalyst Hybrid Systems for Highly Efficient C–C Bond Formation Reactions of Malonates with Styrenes
  作者：Sebastian Baś、Yasuhiro Yamashita、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/acscatal.0c02716

  日期：2020.9.18

  developed for reactions of malonates with styrene derivatives. The concept of this process lies in the photo-oxidation of catalytic amounts of the enolate to form reactive radicals that react with alkene double bonds under mild reaction conditions. This is an example of visible-light-activated C–C bond formation reactions of malonates with alkenes to realize high atom economy under very mild reaction conditions

  已开发出布朗斯台德碱-光催化剂混合体系，用于丙二酸酯与苯乙烯衍生物的反应。该方法的概念在于催化量的烯醇化物的光氧化以形成在温和的反应条件下与烯烃双键反应的反应性自由基。这是丙二酸酯与烯烃的可见光活化C–C键形成反应的一个示例，该反应在非常温和的反应条件下无需使用任何过渡金属催化剂即可实现高原子经济性。
• METHOD FOR PURIFYING PYRUVIC ACID COMPOUNDS
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY LIMITED

  公开号：EP0937703B1

  公开（公告）日：2003-05-21
• US6348617B1
  申请人：——

  公开号：US6348617B1

  公开（公告）日：2002-02-19