1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)hept-2-ynyl acetate | 942217-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)hept-2-ynyl acetate
• 英文别名: 1-Acetoxy-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2-heptyne；1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]hept-2-ynyl acetate
• CAS: 942217-59-6
• 化学式: C₁₆H₁₇F₃O₂
• 分子量: 298.305
• InChiKey: GFTJYTMKUYDOLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)hept-2-ynyl acetate 在 AuOH(1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene) 、 triethylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)hepta-1,2-dien-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  配体在选择性金介导的丙二烯合成中的影响。

  摘要：

  [（IPr）AuOH]的使用允许通过无银方案生成金（i）-胺络合物。这些原位或定义明确的络合物用于直接合成路线，以取代乙酸炔丙酯中的取代烯。可以根据与金-NHC部分结合的配体的性质来调节催化活性。

  DOI：

  10.1039/c0cc03071f
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)hept-2-ynyl acetate
  参考文献：
  名称：

  金催化从炔丙基乙酸酯高效制备线性α-碘烯。

  摘要：

  仅需2 mol％的Au（PPh3）NTf2，即可将容易获得的乙酸炔丙酸酯以良好至极好的收率转化为通用的线性α-碘烯。该反应易于实施并且具有广泛的底物范围。在衍生自醛的脂族炔丙基乙酸酯的情况下，观察到良好的Z选择性。

  DOI：

  10.1021/ol070637o

文献信息

• Gold-catalyzed efficient preparation of linear α-haloenones from propargylic acetates
  作者：Meng Yu、Guozhu Zhang、Liming Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.107

  日期：2009.2

  Versatile linear α-iodo- and α-bromoenones are prepared efficiently from readily accessible propargylic acetates using 2 mol % of Au(PPh3)NTf2. This reaction is easy to execute and has broad substrate scope. Good to excellent Z-selectivities are observed in the cases of propargylic acetates derived from aliphatic aldehydes.

  使用2 mol％的Au（PPh 3）NTf 2可从容易获得的乙酸炔丙酯中高效制备通用的线性α-碘和α-溴代烯酮。该反应易于实施并且具有广泛的底物范围。在衍生自脂族醛的炔丙基乙酸酯的情况下，观察到良好的Z-选择性。
• Gold-catalyzed regioselective oxidation of propargylic carboxylates: a reliable access to α-carboxy-α,β-unsaturated ketones/aldehydes
  作者：Kegong Ji、Jonathan Nelson、Liming Zhang

  DOI：10.3762/bjoc.9.227

  日期：——

  Gold-catalyzed intermolecular oxidation of carboxylates of primary or secondary propargylic alcohols are realized with excellent regioselectivity, which is ascribed to inductive polarization of the C–C triple bond by the electron-withdrawing carboxy group. The gold carbene intermediates thus generated undergo selective 1,2-acyloxy migration over a 1,2-C–H insertion, and the selectivities could be dramatically improved by the use of a P,S-bidentate ligand, which is proposed to enable the formation of tris-coordinated and hence less electrophilic gold carbene species. α-Carboxy α,β-unsaturated ketones/aldehydes can be obtained with fair to excellent yields.

  金催化的主要或次要丙炔醇羧酸酯的分子间氧化反应具有出色的区域选择性，这归因于羧基对电子抽提的C-C三键的归属极化。因此产生的金卡宾中间体通过选择性的1,2-酰氧迁移而不是1,2-C-H插入，使用P,S-双齿配体可以显着提高选择性，这被认为是使三配位金卡宾物种形成的原因，从而使其电性较弱。可以获得α-羧基α,β-不饱和酮/醛，产率从一般到优良。
• Tethered photocatalyst-directed palladium-catalysed C–H allenylation of <i>N</i>-aryl tetrahydroisoquinolines
  作者：Mingfeng Li、Xiu Li Chia、Ye Zhu

  DOI：10.1039/d2cc01064j

  日期：——

  We realised a new control strategy for Pd-catalysed C–H allenylation through engineering covalently tethered transition metal–photocatalysts.

  我们通过设计共价连接的过渡金属-光催化剂，实现了一种新的Pd催化的C-H联苯化控制策略。