benzyl 4-<<2,6-dimethyl-4-(phenylmethoxy)phenyl>-methyl>-4-methyl-5-oxo-2-phenyl-3-oxazolidinecarboxylate | 111648-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 4-<<2,6-dimethyl-4-(phenylmethoxy)phenyl>-methyl>-4-methyl-5-oxo-2-phenyl-3-oxazolidinecarboxylate
• 英文别名: phenylmethyl 4-[[2,6-dimethyl-4-(phenylmethoxy)phenyl]methyl]-4-methyl-5-oxo-2-phenyl-3-oxazolidinecarboxylate；benzyl 4-[(2,6-dimethyl-4-phenylmethoxyphenyl)methyl]-4-methyl-5-oxo-2-phenyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 111648-86-3
• 化学式: C₃₄H₃₃NO₅
• 分子量: 535.64
• InChiKey: OBUNGGAOSNHZTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-<<2,6-dimethyl-4-(phenylmethoxy)phenyl>-methyl>-4-methyl-5-oxo-2-phenyl-3-oxazolidinecarboxylate 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 5A molecular sieve 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 α,2,6-trimethyl-N-<(phenylmethoxy)carbonyl>-O-(phenylmethyl)-L-tyrosyl-N-(3-phenylpropyl)-D-alaninamide
  参考文献：
  名称：

  Pitzele; Hamilton; Kudla, Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 7, p. 888 - 896

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  O-benzyl-N-carbobenzoxy-2,6-dimethyl-DL-tyrosine 在 potassium hexamethyldisilazane 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 三氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 benzyl 4-<<2,6-dimethyl-4-(phenylmethoxy)phenyl>-methyl>-4-methyl-5-oxo-2-phenyl-3-oxazolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pitzele; Hamilton; Kudla, Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 7, p. 888 - 896

  摘要：

  DOI：

文献信息

• N-terminally substituted dipeptide amides
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04760180A1

  公开（公告）日：1988-07-26

  This invention encompasses compounds of the formula ##STR1## and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof wherein R.sup.1 is lower alkoxy or --O--(CH.sub.2).sub.n -phenyl where the phenyl may be optionally substituted with halogen, --NO.sub.2, --CN, --NH.sub.2 or lower alkyl wherein n is 1 to 4; R.sup.2 and R.sup.3 represent lower alkyl, halogen, lower alkoxy or one of R.sup.2 or R.sup.3 is hydrogen and the other is lower alkyl, lower alkoxy, or halogen; R.sup.4, R.sup.5, R.sup.7, R.sup.8, and R.sup.9 represent hydrogen or lower alkyl, R.sup.6 represents hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, or --(CH.sub.2).sub.m -cycloalkyl wherein m is 1 to 4 and the cycloalkyl has 3 to 8 carbon atoms; R.sup.10 is --(CH.sub.2).sub.p -phenyl wherein p is 1 to 4; and v represents an asymmetric carbon that may be racemic or have the D or L Configuration; w represents an asymmetric carbon when R.sup.7 and R.sup.8 are not the same that may be racemic or have the D or L configuration. This invention also encompasses compounds where R.sup.1 is hydroxy, provided at least one of R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6 or R.sup.9 is lower alkyl. The compounds of this invention are useful analgesic agents.

  这项发明涵盖了以下公式的化合物及其药学上可接受的酸加盐，其中R.sup.1是较低的烷氧基或--O--(CH.sub.2).sub.n -苯基，其中苯基可能选择性地被卤素、--NO.sub.2、--CN、--NH.sub.2或较低烷基取代，其中n为1到4；R.sup.2和R.sup.3代表较低的烷基、卤素、较低的烷氧基或R.sup.2或R.sup.3中的一个是氢，另一个是较低的烷基、较低的烷氧基或卤素；R.sup.4、R.sup.5、R.sup.7、R.sup.8和R.sup.9代表氢或较低的烷基，R.sup.6代表氢、较低的烷基、较低的烯烃基或--(CH.sub.2).sub.m -环烷基，其中m为1到4，环烷基有3到8个碳原子；R.sup.10是--(CH.sub.2).sub.p -苯基，其中p为1到4；v代表一个可能是外消旋的或具有D或L构型的不对称碳；w代表一个可能是外消旋的或具有D或L构型的不对称碳，当R.sup.7和R.sup.8不相同时。这项发明还涵盖了R.sup.1为羟基的化合物，只要R.sup.4、R.sup.5、R.sup.6或R.sup.9中至少有一个是较低的烷基。这项发明的化合物是有用的镇痛剂。
• N-terminally substituted dipeptide amides No. 2
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：EP0213481A2

  公开（公告）日：1987-03-11

  This invention encompasses compounds of the formula and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof wherein R¹ is lower alkoxy or -O-(CH₂)n-phenyl where the phenyl may be optionally substituted with halogen, -NO₂, -CN, -NH₂ or lower alkyl wherein n is 1 to 4; R² and R³ represent lower alkyl, halogen, lower alkoxy or one of R² or R³ is hydrogen and the other is lower alkyl, lower alkoxy, or halogen; R⁴, R⁵, R⁷, R⁸, and R⁹ represent hydrogen or lower alkyl, R⁶ represents hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, or -(CH₂)m-cycloalkyl wherein m is 1 to 4 and the cycloalkyl has 3 to 8 carbon atoms; R¹⁰ is -(CH₂)p-phenyl wherein p is 1 to 4; and v represents an asymmetric carbon that may be racemic or have the D or L Configuration; w represents an asymmetric carbon when R⁷ and R⁸ are not the same that may be racemic or have the D or L configuration. This invention also encompasses compounds where R¹ is hydroxy, provided at least one of R⁴, R⁵, R⁶ or R⁹ is lower alkyl. The compounds of this invention are useful analgesic agents.

  本发明包括以下式子的化合物 及其药学上可接受的酸加成盐 其中 R¹ 为低级烷氧基或-O-(CH₂)n-苯基，其中苯基可任选被卤素、-NO₂、-CN、-NH₂ 或低级烷基取代，其中 n 为 1 至 4；R² 和 R³ 代表低级烷基、卤素、低级烷氧基，或 R² 或 R³ 中的一个为氢，另一个为低级烷基、低级烷氧基或卤素；R⁴、R⁵、R⁷、R⁸ 和 R𠞙 代表氢或低级烷基，R⁶ 代表氢、低级烷基、低级烯基或-(CH₂)m-环烷基，其中 m 为 1 至 4，环烷基具有 3 至 8 个碳原子；R¹⁰ 是-(CH₂)对苯基，其中 p 为 1 至 4；当 R⁷和 R⁸ 不相同时，w 代表不对称碳，它可能是外消旋的或具有 D 或 L 构型。本发明还包括 R¹ 为羟基的化合物，条件是 R⁴、R⁵、R⁶ 或 R⁹ 中至少有一个是低级烷基。本发明的化合物是有用的镇痛剂。
• PITZELE, BARNETT S.;HANSEN, DONALD W. (JR);HAMILTON, ROBERT W.;PLIPAUSKAS+
  作者：PITZELE, BARNETT S.、HANSEN, DONALD W. (JR)、HAMILTON, ROBERT W.、PLIPAUSKAS+

  DOI：——

  日期：——
• US4760180A
  申请人：——

  公开号：US4760180A

  公开（公告）日：1988-07-26
• Pitzele; Hamilton; Kudla, Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 7, p. 888 - 896
  作者：Pitzele、Hamilton、Kudla、Tsymbalov、Stapelfeld、Savage、Clare、Hammond、Hansen Jr.

  DOI：——

  日期：——