3,7,11-Tris[(2-nitrophenyl)sulfonyl]-3,7,11-triazabicyclo[11.3.1]heptadeca-1(17),13,15-triene-15-carboxylic acid | 853905-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,7,11-Tris[(2-nitrophenyl)sulfonyl]-3,7,11-triazabicyclo[11.3.1]heptadeca-1(17),13,15-triene-15-carboxylic acid
• CAS: 853905-93-8
• 化学式: C₃₃H₃₂N₆O₁₄S₃
• 分子量: 832.847
• InChiKey: DZMSOPIMICABJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  312
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7,11-Tris[(2-nitrophenyl)sulfonyl]-3,7,11-triazabicyclo[11.3.1]heptadeca-1(17),13,15-triene-15-carboxylic acid 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 2-巯基乙醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Dimethyl 2-(3-oxo-1-phenyl-3-pyridin-2-ylpropyl)propanedioate
  参考文献：
  名称：

  使用仿生三氮杂环芳基配体在水中对映选择性 CuII 催化的 Diels-Alder 和 Michael 加成反应

  摘要：

  用三个组氨酸残基修饰的三氮杂环芳 (TAC) 支架用作不对称铜 (II) 催化的水中狄尔斯-阿尔德和迈克尔加成反应中的三齿配体。使用组氨酸残基直接连接到 TAC 支架上的配体在 Diels-Alder 反应中获得了高达 55% 的对映体过量。在组氨酸残基的 N 端或位于组氨酸残基和 TAC 支架之间的额外氨基酸残基导致对映选择性几乎完全丧失。对最特异性配体的配位复合物的建模研究表明，在催化活性中心附近存在底物结合袋。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001522
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,7,11-tris((2-nitrophenyl)sulfonyl)-3,7,11-triaza-1(1,3)-benzenacyclododecaphane-15-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 3,7,11-Tris[(2-nitrophenyl)sulfonyl]-3,7,11-triazabicyclo[11.3.1]heptadeca-1(17),13,15-triene-15-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  使用仿生三氮杂环芳基配体在水中对映选择性 CuII 催化的 Diels-Alder 和 Michael 加成反应

  摘要：

  用三个组氨酸残基修饰的三氮杂环芳 (TAC) 支架用作不对称铜 (II) 催化的水中狄尔斯-阿尔德和迈克尔加成反应中的三齿配体。使用组氨酸残基直接连接到 TAC 支架上的配体在 Diels-Alder 反应中获得了高达 55% 的对映体过量。在组氨酸残基的 N 端或位于组氨酸残基和 TAC 支架之间的额外氨基酸残基导致对映选择性几乎完全丧失。对最特异性配体的配位复合物的建模研究表明，在催化活性中心附近存在底物结合袋。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001522

文献信息

• Scaffolded multiple cyclic peptide libraries for protein mimics by native chemical ligation
  作者：H. van de Langemheen、M. van Hoeke、H. C. Quarles van Ufford、J. A. W. Kruijtzer、R. M. J. Liskamp

  DOI：10.1039/c4ob00190g

  日期：——

  The accessibility to collections, libraries and arrays of cyclic peptides is increasingly important since cyclic peptides may provide better mimics of the loop-like structures ubiquitously present in and – especially – on the surface of proteins.

  对于循环肽的收集、图书馆和阵列的可获取性变得越来越重要，因为循环肽可能会提供更好的模拟环状结构，这些结构广泛存在于蛋白质表面，尤其是表面上。
• Trivalent Ultrashort Lipopeptides are Potent pH Dependent Antifungal Agents
  作者：Christopher J. Arnusch、H. Bauke Albada、Martin van Vaardegem、Rob M. J. Liskamp、Hans-Georg Sahl、Yana Shadkchan、Nir Osherov、Yechiel Shai

  DOI：10.1021/jm2014474

  日期：2012.2.9

  AMPs are highly active in a multivalent form, but this often increases toxicity. Here we designed pH dependent amphiphilic compounds consisting of multiple ultrashort histidine lipopeptides on a triazacyclophane scaffold, which showed high activity toward Aspergillus fumigatus and Cryptococcus neoformans at acidic pH, yet remained nontoxic. In vivo, treatment with a myristic acid conjugated trivalent

  含有组氨酸残基（对大比例的抗微生物肽（AMP）的活性ķ一〜6）依赖于生理pH环境。这些AMP的优势包括在人体的弱酸性区域具有较高的活性，而在其他区域则具有较低的毒性。同样，许多AMP以多价形式具有很高的活性，但这通常会增加毒性。在这里，我们设计了在三氮杂环烷骨架上由多个超短组氨酸脂肽组成的pH依赖性两亲化合物，该化合物对烟曲霉和新隐球菌显示出高活性。在酸性pH下仍无毒。在体内，肉豆蔻酸缀合的三价组氨酸-组氨酸二肽治疗可在其他致死鼠肺曲霉感染模型中使小鼠（n = 9）存活55％。评估了真菌的负担，并显示80％的小鼠的肺完全无菌（n = 5）。在pH 5.5和7.5时，观察到不同的肽膜相互作用和肽纳米结构。这项研究强调了独特的AMPs成为下一代临床抗菌疗法的潜力。
• Scaffolded amino acids as a close structural mimic of type-3 copper binding sites
  作者：H. Bauke Albada、Fouad Soulimani、Bert M. Weckhuysen、Rob M. J. Liskamp

  DOI：10.1039/b709400k

  日期：——

  We report the use of triazacyclophane (TAC)-scaffolded amino acids as a structural mimic for 3-histidine metal-binding sites in metalloproteins, especially for the mimicry of type-3 copper binding sites as are present in hemocyanin, tyrosinase and catechol oxidase.

  我们报告使用三氮杂环烷（TAC）支架氨基酸作为金属蛋白中3组氨酸金属结合位点的结构模拟物，尤其是对于3型铜结合位点的模仿，如血蓝蛋白，酪氨酸酶和儿茶酚氧化酶。