methyl (2S,5R)-2-allyl-8-(N-allyl-1H-indol-3-yl)-3,6-diaza-5-[4-(tert-butoxycarbonylamino)but-1-yl]-4,7-dioxooctanoate | 484024-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,5R)-2-allyl-8-(N-allyl-1H-indol-3-yl)-3,6-diaza-5-[4-(tert-butoxycarbonylamino)but-1-yl]-4,7-dioxooctanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(2R)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-[[2-(1-prop-2-enylindol-3-yl)acetyl]amino]hexanoyl]amino]pent-4-enoate
• CAS: 484024-25-1
• 化学式: C₃₀H₄₂N₄O₆
• 分子量: 554.687
• InChiKey: LMELSZZEIFZCBQ-RPWUZVMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,5R)-2-allyl-8-(N-allyl-1H-indol-3-yl)-3,6-diaza-5-[4-(tert-butoxycarbonylamino)but-1-yl]-4,7-dioxooctanoate 在 Grubbs catalyst first generation 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 methyl (6S,9R)-1,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13-dodecahydro-1,13-metheno-8,11-dioxo-9-(4-aminobutyl)-2H-1,7,10-benzotriazacyclopentadecine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  某些环状吲哚类肽的合成作为潜在的抗菌剂

  摘要：

  含有吲哚疏水骨架的环状类肽的合成已经通过二烯丙基化前体的闭环复分解实现。与先前报道的含有疏水性支架的环状类肽相反，该前体及其环状对应物具有较差的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.059
• 作为产物：
  描述：

  N-alpha-芴甲氧羰基-N-epsilon-叔丁氧羰基-D-赖氨酸 在 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.75h， 生成 methyl (2S,5R)-2-allyl-8-(N-allyl-1H-indol-3-yl)-3,6-diaza-5-[4-(tert-butoxycarbonylamino)but-1-yl]-4,7-dioxooctanoate
  参考文献：
  名称：

  某些环状吲哚类肽的合成作为潜在的抗菌剂

  摘要：

  含有吲哚疏水骨架的环状类肽的合成已经通过二烯丙基化前体的闭环复分解实现。与先前报道的含有疏水性支架的环状类肽相反，该前体及其环状对应物具有较差的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.059

文献信息

• Peptoid compounds
  申请人：Bremner John

  公开号：US20070111927A1

  公开（公告）日：2007-05-17

  The invention relates to new peptoid compounds of formula (I), as well as their use in the treatment of bacterial infections, such as those caused by vancomycin resistant microorganisms, and to compositions thereof.

  本发明涉及公式（I）的新型肽酰胺化合物，以及它们在治疗细菌感染方面的用途，例如由万古霉素耐药微生物引起的感染，以及其组成物。
• US7612036B2
  申请人：——

  公开号：US7612036B2

  公开（公告）日：2009-11-03
• Synthesis of some cyclic indolic peptoids as potential antibacterials
  作者：Vicki S. Au、John B. Bremner、Jonathan Coates、Paul A. Keller、Stephen G. Pyne

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.059

  日期：2006.10

  The synthesis of cyclic peptoids containing an indole hydrophobic scaffold has been realised through the ring-closing metathesis of diallylated precursors. The precursors and their cyclic counterparts possessed poor antibacterial activity in contrast to previously reported cyclic peptoids containing hydrophobic scaffolds.

  含有吲哚疏水骨架的环状类肽的合成已经通过二烯丙基化前体的闭环复分解实现。与先前报道的含有疏水性支架的环状类肽相反，该前体及其环状对应物具有较差的抗菌活性。