(2-Brom-allyl)-phosphonsaeure-diethylester | 1475-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (2-Brom-allyl)-phosphonsaeure-diethylester
• 英文别名: 2-Bromo-3-diethoxyphosphorylprop-1-ene
• CAS: 1475-92-9
• 化学式: C₇H₁₄BrO₃P
• 分子量: 257.064
• InChiKey: WKUSCNFQLURCIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Brom-allyl)-phosphonsaeure-diethylester 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 diethyl phosphorylpropyne
  参考文献：
  名称：

  Normant,H.; Sturtz,G., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1965, vol. 260, p. 1984 - 1987

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴-1-丙烯 、 亚磷酸三乙酯 以90 %的产率得到(2-Brom-allyl)-phosphonsaeure-diethylester
  参考文献：
  名称：

  镍催化水中 Suzuki-Miyaura 偶联合成 2-芳基烯丙基膦酸酯和砜

  摘要：

  一种操作简单且绿色的方案，使用 NiSO 4 ·6H 2 O/阳离子 2,2'-联吡啶配体系统作为水溶性催化剂，用于芳基硼酸与 (2-卤代烯丙基) 膦酸酯和 (2-卤代烯丙基) 砜的偶联开发了在空气中的水中。在 5 mol% Ni 催化体系存在下，在碱性水溶液中，用芳基硼酸（2 mmol）和（2-卤代烯丙基）膦酸酯或砜（1 mmol）在 120 °C 下反应 1 小时，得到相应的2-芳基烯丙基膦酸酯或砜的产率良好至优异。该反应的特点是在水中使用丰富的过渡金属作为催化剂，并表现出高官能团耐受性，使其成为一种环境友好的过程。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02455

文献信息

• ABOUJAOUDE, E. E.;COLLIGNON, N.;SAVIGNAC, PH., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 2, 427-433
  作者：ABOUJAOUDE, E. E.、COLLIGNON, N.、SAVIGNAC, PH.

  DOI：——

  日期：——
• Normant,H.; Sturtz,G., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1965, vol. 260, p. 1984 - 1987
  作者：Normant,H.、Sturtz,G.

  DOI：——

  日期：——
• Nickel-Catalyzed Suzuki–Miyaura Coupling in Water for the Synthesis of 2-Aryl Allyl Phosphonates and Sulfones
  作者：Yu-Chen Yu、Yun-Chiao Sung、Jun-Hao Fu、Wen-Sheng Peng、Yu-Chia Yu、Juyun Li、Yi-Tsu Chan、Fu-Yu Tsai

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02455

  日期：2024.2.16

  water-soluble catalyst for the coupling of arylboronic acids with (2-haloallyl)phosphonates and (2-haloallyl)sulfones in water under air was developed. The reaction was performed at 120 °C with arylboronic acids (2 mmol) and (2-haloallyl)phosphonates or sulfones (1 mmol) in the presence of 5 mol % of the Ni catalytic system in a basic aqueous solution for 1 h, giving the corresponding 2-aryl allyl phosphonates

  一种操作简单且绿色的方案，使用 NiSO 4 ·6H 2 O/阳离子 2,2'-联吡啶配体系统作为水溶性催化剂，用于芳基硼酸与 (2-卤代烯丙基) 膦酸酯和 (2-卤代烯丙基) 砜的偶联开发了在空气中的水中。在 5 mol% Ni 催化体系存在下，在碱性水溶液中，用芳基硼酸（2 mmol）和（2-卤代烯丙基）膦酸酯或砜（1 mmol）在 120 °C 下反应 1 小时，得到相应的2-芳基烯丙基膦酸酯或砜的产率良好至优异。该反应的特点是在水中使用丰富的过渡金属作为催化剂，并表现出高官能团耐受性，使其成为一种环境友好的过程。