1-acetyl-2-methyl-9-phenylsulfonyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole | 1313739-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-acetyl-2-methyl-9-phenylsulfonyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
• 英文别名: 1-[9-(benzenesulfonyl)-2-methyl-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl]ethanone
• CAS: 1313739-77-3
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 368.456
• InChiKey: YUZPKHTXHHYCJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-iodo-1-phenylsulfonyl-1H-indol-3-yl)ethyl p-toluenesulfonate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1,1'-bis(di-tertbutylphosphino)ferrocene 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 1-acetyl-2-methyl-9-phenylsulfonyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  分子内钯催化的2-和3-碘吲哚衍生物的烯醇芳基化，用于合成β-咔啉，γ-咔啉和吡咯并[3,4-b]吲哚。

  摘要：

  钯催化的羰基化合物的分子内α-芳基化与氨基连接的2-和3-碘吲哚提供了一种有用的方法，用于合成吲哚-b-稠合的氮杂环。通过这种钯催化的环化方法已经制备了各种取代的四氢β-和γ-咔啉以及吡咯并[3,4-b]吲哚。

  DOI：

  10.1039/c1ob05087g

文献信息

• Intramolecular palladium-catalysed enolate arylation of 2- and 3-iodoindole derivatives for the synthesis of β-carbolines, γ-carbolines, and pyrrolo[3,4-b]indoles
  作者：Daniel Solé、M.-Lluïsa Bennasar、Iván Jiménez

  DOI：10.1039/c1ob05087g

  日期：——

  The palladium-catalysed intramolecular alpha-arylation of carbonyl compounds with amino-tethered 2- and 3-iodoindoles provides a useful methodology for the synthesis of indolo-b-fused nitrogen heterocycles. A variety of substituted tetrahydro beta- and gamma-carbolines, and pyrrolo[3,4-b]indoles, have been prepared by means of this palladium-catalysed annulation process.

  钯催化的羰基化合物的分子内α-芳基化与氨基连接的2-和3-碘吲哚提供了一种有用的方法，用于合成吲哚-b-稠合的氮杂环。通过这种钯催化的环化方法已经制备了各种取代的四氢β-和γ-咔啉以及吡咯并[3,4-b]吲哚。