3-Oxo-1,2,5,6-tetrahydro-[1,3]benzodioxolo[5,6-g]indolizine-11b-carbaldehyde | 1219038-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 3-Oxo-1,2,5,6-tetrahydro-[1,3]benzodioxolo[5,6-g]indolizine-11b-carbaldehyde
• CAS: 1219038-73-9
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• 分子量: 259.262
• InChiKey: HEDRYCSJKSLGNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Oxo-1,2,5,6-tetrahydro-[1,3]benzodioxolo[5,6-g]indolizine-11b-carbaldehyde 在 甲酸 作用下， 反应 6.0h， 以79%的产率得到pyrrolobenzazepine
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的对映选择性Tsuji烯丙基化的（-）-头孢他辛的不对称形式合成

  摘要：

  五环生物碱（-）-头孢他辛的不对称合成是通过钯催化的对映选择性Tsuji烯丙基化反应完成的，用于构建含氮杂的四取代立体异构中心（产率为95％，ee为93％）。由花冈的酮中间体制得烯丙基碳酸酯烯丙酸酯前体，后者是由新型的甲酸促进的环扩环反应形成的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b04008
• 作为产物：
  描述：

  在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-Oxo-1,2,5,6-tetrahydro-[1,3]benzodioxolo[5,6-g]indolizine-11b-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过异常重排-模拟级联轻松合成海南胺

  摘要：

  描述了通过有效的酸介导的重排/ Friedel-Crafts环空级联反应（7a / 7b → 8a / 8b），可轻松合成海南碱（1），一种结构独特的头孢氨苄生物碱。

  DOI：

  10.1021/ol1003324

文献信息

• A Facile Total Synthesis of Hainanensine via an Unusual Rearrangement−Annulation Cascade
  作者：Zhi-Wei Zhang、Wei-Dong Z. Li

  DOI：10.1021/ol1003324

  日期：2010.4.16

  A facile total synthesis of hainanensine (1), a structurally unique Cephalotaxus alkaloid, via an effective acid-mediated rearrangement/Friedel−Crafts annulation cascade (7a/7b → 8a/8b), is described.

  描述了通过有效的酸介导的重排/ Friedel-Crafts环空级联反应（7a / 7b → 8a / 8b），可轻松合成海南碱（1），一种结构独特的头孢氨苄生物碱。
• Asymmetric Formal Synthesis of (−)-Cephalotaxine via Palladium-Catalyzed Enantioselective Tsuji Allylation
  作者：Zhi-Wei Zhang、Cui-Cui Wang、Hong Xue、Yu Dong、Jian-Hua Yang、Shouxin Liu、Wen-Qing Liu、Wei-Dong Z. Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b04008

  日期：2018.2.16

  Asymmetric synthesis of the pentacyclic alkaloid (−)-cephalotaxine was accomplished via palladium-catalyzed enantioselective Tsuji allylation for construction of the aza-containing tetrasubstituted stereogenic center (95% yield, 93% ee). The allyl enol carbonate precursor was prepared from Hanaoka’s ketone intermediate, which was formed by a novel formic acid promoted ring-expansion reaction.

  五环生物碱（-）-头孢他辛的不对称合成是通过钯催化的对映选择性Tsuji烯丙基化反应完成的，用于构建含氮杂的四取代立体异构中心（产率为95％，ee为93％）。由花冈的酮中间体制得烯丙基碳酸酯烯丙酸酯前体，后者是由新型的甲酸促进的环扩环反应形成的。