2,2'-bis(4,6-pyrimidinediyl)pyridine-6,6'-dicarboxylic acid | 679786-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,2'-bis(4,6-pyrimidinediyl)pyridine-6,6'-dicarboxylic acid
• 英文别名: 6-[6-(6-Carboxypyridin-2-yl)pyrimidin-4-yl]pyridine-2-carboxylic acid
• CAS: 679786-71-1
• 化学式: C₁₆H₁₀N₄O₄
• 分子量: 322.28
• InChiKey: QPQNUXPZOOFJII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  126.16
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-bis(4,6-pyrimidinediyl)pyridine-6,6'-dicarboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2,2'-bis(4,6-pyrimidinediyl)puridine-6,6'-didiethyl diamide
  参考文献：
  名称：

  网格型铁 (II)、钴 (II) 和锌 (II) 配合物的自组装和表征

  摘要：

  含有两个三齿结合单元的配体 5 和 6 与铁 (II)、钴 (II) 和锌 (II) 的反应导致含有四个离子的 [2 × 2] 网格型超分子结构的自组装在八面体配位点。网格型结构是根据溶液中的光谱数据确定的，并且在复合物 6b 和 6c 的情况下通过 X 射线晶体学在固态下证实。后一项研究表明，每个金属离子都位于一个扭曲的八面体配位环境中，该环境包括两个 N、N、O 配体供体组。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejic.200300330
• 作为产物：
  描述：

  三甲基-(6-甲基吡啶-2-基)锡烷 在 chromium(VI) oxide 、 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 lithium chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 2,2'-bis(4,6-pyrimidinediyl)pyridine-6,6'-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  网格型铁 (II)、钴 (II) 和锌 (II) 配合物的自组装和表征

  摘要：

  含有两个三齿结合单元的配体 5 和 6 与铁 (II)、钴 (II) 和锌 (II) 的反应导致含有四个离子的 [2 × 2] 网格型超分子结构的自组装在八面体配位点。网格型结构是根据溶液中的光谱数据确定的，并且在复合物 6b 和 6c 的情况下通过 X 射线晶体学在固态下证实。后一项研究表明，每个金属离子都位于一个扭曲的八面体配位环境中，该环境包括两个 N、N、O 配体供体组。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejic.200300330

文献信息

• Proton-Induced Tuning of Metal-Metal Communication in Rack-Type Dinuclear Ru Complexes Containing Benzimidazolyl Moieties
  作者：Katsuaki Kobayashi、Masamichi Ishikubo、Katsuhiko Kanaizuka、Keiko Kosuge、Shigeyuki Masaoka、Ken Sakai、Koichi Nozaki、Masa-aki Haga

  DOI：10.1002/chem.201100074

  日期：2011.6.14

  the strength of the metal–metal interaction, the deprotonation of the benzimidazole moieties in the complexes weakened the Ru–Ru communication. The degree of electronic coupling between two metal centers, estimated from the intervalence charge transfer (IVCT) band, was greater for the protonated form. DFT calculations for the protonated and deprotonated forms of the dinuclear complex suggest that the

  带有双三齿苯并咪唑基配体的钌配合物已经合成。双核酸作为二元酸起作用，p K a1 = 4.36，p K a2 = 5.90。与二茂铁/二茂铁（Fc / Fc +）对相比，双核复合物的质子化形式在+0.91和+1.02 V处表现出两个单电子氧化（电势差（ΔE）= 0.11 V），但双去质子化形式在+0.50和+0.58 V处显示两个波，相对于Fc / Fc +（ΔE= 0.08 V）。由于两个波之间的电势差反映了金属与金属相互作用的强度，因此苯并咪唑部分在复合物中的去质子化削弱了Ru-Ru的连通性。根据间隔电荷转移（IVCT）带估计，两个金属中心之间的电子耦合程度对于质子化形式而言更大。对双核配合物的质子化和去质子化形式的DFT计算表明，Ru II - L（H 2）π*相互作用在Ru-Ru相互作用中起关键作用。