N-[2-(4-Bromophenyl)ethyl]benzenesulfonamide | 105938-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(4-Bromophenyl)ethyl]benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[2-(4-bromophenyl)ethyl]benzenesulfonamide
• CAS: 105938-45-2
• 化学式: C₁₄H₁₄BrNO₂S
• mdl: MFCD30579824
• 分子量: 340.241
• InChiKey: AQBZIKRSLZYRND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(4-Bromophenyl)ethyl]benzenesulfonamide 、 1-Boc-吲哚-2-硼酸 在 四(三苯基膦)钯 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 tert-butyl 2-[4-(2-benzenesulfonamidoethyl)phenyl]-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-N-酰基吲哚衍生物作为肝X受体（LXR）激动剂。

  摘要：

  描述了对一系列Boc-吲哚衍生物作为LXR激动剂的结构-活性关系的研究。通过基于结构的虚拟筛选，然后进行高通量基因分析，化合物1被确定为LXR激动剂。用开链接头替换1中的茚满接头部分，得到具有相似或改善的体外效能和细胞功能活性的化合物。吲哚部分的N-1位的Boc基可以被苯甲酰基取代。SAR研究导致在辅助因子募集测定中鉴定出EC8为12 nM的有效LXRbeta激动剂化合物8。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.06.017
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙胺 、 苯磺酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[2-(4-Bromophenyl)ethyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-N-酰基吲哚衍生物作为肝X受体（LXR）激动剂。

  摘要：

  描述了对一系列Boc-吲哚衍生物作为LXR激动剂的结构-活性关系的研究。通过基于结构的虚拟筛选，然后进行高通量基因分析，化合物1被确定为LXR激动剂。用开链接头替换1中的茚满接头部分，得到具有相似或改善的体外效能和细胞功能活性的化合物。吲哚部分的N-1位的Boc基可以被苯甲酰基取代。SAR研究导致在辅助因子募集测定中鉴定出EC8为12 nM的有效LXRbeta激动剂化合物8。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.06.017

文献信息

• Ionic Liquid in Organic Synthesis: The Pictet-Spengler Reaction
  作者：Ling-Ching Chen、Huey-Min Wang、Rei-Sheu Hou、Hsin-Yu Huang

  DOI：10.3987/com-06-10778

  日期：——

  have demonstrated the use of the room temperature ionic liquid, 1-butyl-3-methylimidazoliumhexafluorophosphate ([bmim]PF 6 ), as an environmentally benign solvent for the preparation of 2-benzenesulfonyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxylic acid ethyl ester derivatives through Pictet-Spengler reaction using phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) (PIFA) under mild conditions.

  我们已经证明了使用室温离子液体 1-丁基-3-甲基咪唑鎓六氟磷酸盐 ([bmim]PF 6 ) 作为制备 2-苯磺酰基-1,2,3,4-四氢异喹啉的环境友好溶剂- 1-羧酸乙酯衍生物通过 Pictet-Spengler 反应，在温和条件下使用苯碘 (III) 双（三氟乙酸） (PIFA)。
• 2-Aryl-N-acyl indole derivatives as liver X receptor (LXR) agonists
  作者：Sunil Kher、Kirk Lake、Ila Sircar、Madhavi Pannala、Farid Bakir、James Zapf、Kui Xu、Shao-Hui Zhang、Juping Liu、Lisa Morera、Naoki Sakurai、Rick Jack、Jie-Fei Cheng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.06.017

  日期：2007.8

  Structure-activity relationship studies on a series of Boc-indole derivatives as LXR agonists are described. Compound 1 was identified as an LXR agonist through structure-based virtual screening followed by high-throughput gene profiling. Replacement of the indan linker portion in 1 with an open-chain linker resulted in compounds with similar or improved in vitro potency and cellular functional activity

  描述了对一系列Boc-吲哚衍生物作为LXR激动剂的结构-活性关系的研究。通过基于结构的虚拟筛选，然后进行高通量基因分析，化合物1被确定为LXR激动剂。用开链接头替换1中的茚满接头部分，得到具有相似或改善的体外效能和细胞功能活性的化合物。吲哚部分的N-1位的Boc基可以被苯甲酰基取代。SAR研究导致在辅助因子募集测定中鉴定出EC8为12 nM的有效LXRbeta激动剂化合物8。