N-(1-(but-3-enyl)-1H-indol-2-yl)-N-(4-fluoro-2-iodophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1599476-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-(but-3-enyl)-1H-indol-2-yl)-N-(4-fluoro-2-iodophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1599476-82-0
• 化学式: C₂₅H₂₂FIN₂O₂S
• 分子量: 560.431
• InChiKey: NQNWJFGZUCBVHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-(but-3-enyl)-1H-indol-2-yl)-N-(4-fluoro-2-iodophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到3-fluoro-15-tosyl-7,15-dihydro-8H-benzo[4,5][1,3]diazonino[1,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  A Pd-based regioselective strategy to indole-1,2-fused 8- and 9-membered rings: their evaluation as potential scaffolds for apoptosis in zebrafish

  摘要：

  一种基于Pd介导的环闭合策略，针对含有未活化烯烃的1,2-二取代吲哚，引导形成吲哚-1,2-融合的8和9成员环，已被开发用于识别新的潜在凋亡骨架。利用这一高效的方法合成了大量含有内环双键的融合吲哚衍生物。一种代表性化合物在斑马鱼胚胎中显示出良好的凋亡特性。

  DOI：

  10.1039/c4ob00140k
• 作为产物：
  描述：

  1-烯丙基-1H-吲哚 、 N-(4-fluorophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 碘 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(1-(but-3-enyl)-1H-indol-2-yl)-N-(4-fluoro-2-iodophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  A Pd-based regioselective strategy to indole-1,2-fused 8- and 9-membered rings: their evaluation as potential scaffolds for apoptosis in zebrafish

  摘要：

  一种基于Pd介导的环闭合策略，针对含有未活化烯烃的1,2-二取代吲哚，引导形成吲哚-1,2-融合的8和9成员环，已被开发用于识别新的潜在凋亡骨架。利用这一高效的方法合成了大量含有内环双键的融合吲哚衍生物。一种代表性化合物在斑马鱼胚胎中显示出良好的凋亡特性。

  DOI：

  10.1039/c4ob00140k