2-chloro-N-(2-oxo-3-propan-2-yl-1,4-dihydroquinazolin-8-yl)acetamide | 148890-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-chloro-N-(2-oxo-3-propan-2-yl-1,4-dihydroquinazolin-8-yl)acetamide
• CAS: 148890-73-7
• 化学式: C₁₃H₁₆ClN₃O₂
• 分子量: 281.742
• InChiKey: LSBDFSYKQZCQQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-(2-oxo-3-propan-2-yl-1,4-dihydroquinazolin-8-yl)acetamide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-Propan-2-yl-1,3,10-triazatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-5(13),6,8-triene-2,11-dione
  参考文献：
  名称：

  高亲和力的α-氨基丁酸A /苯并二氮杂配体：一系列新的四环咪唑并喹喔啉的合成与构效关系研究。

  摘要：

  开发了一系列四环咪唑并喹喔啉类似物，其限制了部分激动剂3-（5-环丙基-1,2,4-恶二唑-3-基）-5-[（二甲氨基）羰基]-4,5-的羰基二氢咪唑并[1,5-α-喹喔啉]（2，U-91571）远离苯环。这些类似物使羰基的取向与先前报道的全激动剂1-（5-环丙基-1,2,4-恶二唑-3-基）-12,12a-二氢咪唑并[1,5-α]吡咯[ 2,1-c]喹喔啉-10（11H）-one（3，U-89267）。许多方法被用来形成该四环系统的“底部”环，包括由路易斯酸或碱促进的分子内环化，以及金属类化合物条件。附加环的大小和取代方式变化很大。该系列中的类似物对α-氨基丁酸A氯离子通道络合物上的苯并二氮杂receptor受体具有高亲和力。从TBPS位移和Cl-current分析中，此类化合物的体外功效范围从拮抗剂到部分激动剂，只有18a被鉴定为完全激动剂。另外，几种类似物在拮抗甲硝唑诱发的癫痫发作方

  DOI：

  10.1021/jm960401i
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-硝基苯甲酸 在 palladium on activated charcoal ammonium hydroxide 、 dimethyl sulfide borane 、 氢气 、 甲基磺酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 125.0 ℃ 、303.38 kPa 条件下， 反应 42.5h， 生成 2-chloro-N-(2-oxo-3-propan-2-yl-1,4-dihydroquinazolin-8-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  高亲和力的α-氨基丁酸A /苯并二氮杂配体：一系列新的四环咪唑并喹喔啉的合成与构效关系研究。

  摘要：

  开发了一系列四环咪唑并喹喔啉类似物，其限制了部分激动剂3-（5-环丙基-1,2,4-恶二唑-3-基）-5-[（二甲氨基）羰基]-4,5-的羰基二氢咪唑并[1,5-α-喹喔啉]（2，U-91571）远离苯环。这些类似物使羰基的取向与先前报道的全激动剂1-（5-环丙基-1,2,4-恶二唑-3-基）-12,12a-二氢咪唑并[1,5-α]吡咯[ 2,1-c]喹喔啉-10（11H）-one（3，U-89267）。许多方法被用来形成该四环系统的“底部”环，包括由路易斯酸或碱促进的分子内环化，以及金属类化合物条件。附加环的大小和取代方式变化很大。该系列中的类似物对α-氨基丁酸A氯离子通道络合物上的苯并二氮杂receptor受体具有高亲和力。从TBPS位移和Cl-current分析中，此类化合物的体外功效范围从拮抗剂到部分激动剂，只有18a被鉴定为完全激动剂。另外，几种类似物在拮抗甲硝唑诱发的癫痫发作方

  DOI：

  10.1021/jm960401i

文献信息

• High-Affinity α-Aminobutyric Acid A/Benzodiazepine Ligands:  Synthesis and Structure−Activity Relationship Studies of a New Series of Tetracyclic Imidazoquinoxalines
  作者：John W. Mickelson、E. Jon Jacobsen、Donald B. Carter、Haesook K. Im、Wha Bin Im、Peggy J. K. D. Schreur、Vimala H. Sethy、Andy H. Tang、James E. McGee、James D. Petke

  DOI：10.1021/jm960401i

  日期：1996.1.1

  carbonyl group of the partial agonist 3-(5-cyclopropyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-5-[(dimethylamino)carbonyl] - 4,5-dihydroimidazo[1,5-alpha]quinoxaline (2, U-91571) away from the benzene ring. These analogs orient the carbonyl group in the opposite direction of the previously reported full agonist 1-(5- cyclopropyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-12,12a-dihydroimidazo[1,5- alpha]pyrrolo [2,1-c]quinoxalin-10(11H)-one

  开发了一系列四环咪唑并喹喔啉类似物，其限制了部分激动剂3-（5-环丙基-1,2,4-恶二唑-3-基）-5-[（二甲氨基）羰基]-4,5-的羰基二氢咪唑并[1,5-α-喹喔啉]（2，U-91571）远离苯环。这些类似物使羰基的取向与先前报道的全激动剂1-（5-环丙基-1,2,4-恶二唑-3-基）-12,12a-二氢咪唑并[1,5-α]吡咯[ 2,1-c]喹喔啉-10（11H）-one（3，U-89267）。许多方法被用来形成该四环系统的“底部”环，包括由路易斯酸或碱促进的分子内环化，以及金属类化合物条件。附加环的大小和取代方式变化很大。该系列中的类似物对α-氨基丁酸A氯离子通道络合物上的苯并二氮杂receptor受体具有高亲和力。从TBPS位移和Cl-current分析中，此类化合物的体外功效范围从拮抗剂到部分激动剂，只有18a被鉴定为完全激动剂。另外，几种类似物在拮抗甲硝唑诱发的癫痫发作方