1-((4-nitrophenyl)sulfonyl)pyrrolidin-2-ol | 1236041-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((4-nitrophenyl)sulfonyl)pyrrolidin-2-ol
• CAS: 1236041-05-6
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₅S
• 分子量: 272.282
• InChiKey: SIFOXADXTXPBIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  100.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4-nitrophenyl)sulfonyl)pyrrolidin-2-ol 在 2-((二异丙基氨基)甲基)苯硼酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 2-[1-[(4-nitrophenyl)sulfonyl]pyrrolidin-2-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和羧酸的不对称分子内杂-迈克尔反应的双芳基硼酸-氨基硫脲催化体系

  摘要：

  双官能氨基硼酸已被首次用于促进α，β-不饱和羧酸的分子内氮杂和氧杂-迈克尔反应。芳基硼酸与手性氨基硫脲的结合使这些反应以对映选择性的方式成功进行，从而以高收率和ee（高达96％ee）提供所需的杂环。该双催化体系的整体效用通过（+）-赤藓糖酰胺B的一锅对映选择性合成得到证明，该合成通过顺序的迈克尔和酰胺化反应进行。

  DOI：

  10.1021/ol501954r
• 作为产物：
  描述：

  1-((4-nitrophenyl)sulfonyl)pyrrolidin-2-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-((4-nitrophenyl)sulfonyl)pyrrolidin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和羧酸的不对称分子内杂-迈克尔反应的双芳基硼酸-氨基硫脲催化体系

  摘要：

  双官能氨基硼酸已被首次用于促进α，β-不饱和羧酸的分子内氮杂和氧杂-迈克尔反应。芳基硼酸与手性氨基硫脲的结合使这些反应以对映选择性的方式成功进行，从而以高收率和ee（高达96％ee）提供所需的杂环。该双催化体系的整体效用通过（+）-赤藓糖酰胺B的一锅对映选择性合成得到证明，该合成通过顺序的迈克尔和酰胺化反应进行。

  DOI：

  10.1021/ol501954r

文献信息

• One-Pot Double-Annulation Strategy for the Synthesis of Unusual Fused Bis-Heterocycles
  作者：Shukree Abdul-Rashed、Georgios Alachouzos、William W. Brennessel、Alison J. Frontier

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01351

  日期：2020.6.5

  A novel metal-free double-annulation cascade for the construction of unusual fused heterocyclic systems is described. This simple protocol enables the sequential assembly of two rings in one pot from two simple precursors. Acidic conditions promote the condensation and the intramolecular alkynyl Prins reaction of an enyne or arenyne alcohol with a cyclic hemiaminal to form a five-, six-, or seven-membered

  描述了一种新颖的无金属双环环反应级联，用于构造不寻常的稠合杂环系统。这个简单的协议使得两个简单的前体可以在一个罐中顺序组装两个环。酸性条件促进烯炔或芳烃与环状半缩醛的缩合和分子内炔基普林斯反应，形成五元，六元或七元的氧杂环，然后形成七元或八元的氮杂环。在这种转变中，在一个合成操作中形成三个新的键（一个C–O，一个C–C和一个C–N）会迅速产生化学复杂性。该策略是模块化的，相对通用，可访问一系列独特的稠合双环支架。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydroformylation of N-Allylamides: Highly Enantioselective Approach to β2-Amino Aldehydes
  作者：Xiaowei Zhang、Bonan Cao、Shichao Yu、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/anie.201000955

  日期：2010.6.1

  You′re having a lahf! The asymmetric hydroformylation (AHF) of allylic compounds, catalyzed by a rhodium–yanphos complex, is a direct and concise route to β2‐amino aldehydes, acids, and alcohols with excellent enantioselectivity (see scheme; TON=turnover number, acac=acetylacetonate).

  你在做饭！的不对称加氢甲酰基烯丙基化合物（AHF），由铑- yanphos配合物催化，是对β的直接和简明路线2 -氨基醛，酸，和具有优异的对映选择性醇（参见方案; TON =周转数，ACAC =乙酰）。