(3S)-2-thioxo-3-phthalimidobutylidenetriphenylphosphorane | 1567964-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-2-thioxo-3-phthalimidobutylidenetriphenylphosphorane
• CAS: 1567964-40-2
• 化学式: C₃₀H₂₄NO₂PS
• 分子量: 493.566
• InChiKey: TYROUUNMBZAOPC-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-2-thioxo-3-phthalimidobutylidenetriphenylphosphorane 650.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 以55%的产率得到(3S)-3-methyl-2-thioxo-2,3-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-a]isoindol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Formation of Unexpected Heterocyclic Products from Pyrolysis of Thiocarbonyl Stabilised Phosphonium Ylides

  摘要：

  Chiral phthalimido thioxo-stabilised phosphonium ylides, prepared starting from (S)-alanine and (S)-phenylalanine, undergo intramolecular Wittig reaction upon pyrolysis leading to the previously unknown pyrrolo[2,1-a]isoindol-5-one-2-thiones, rather than the expected P to S migration of a phenyl group. Pyrolysis of thioxo-stabilised ylides with three different groups on phosphorus gave some evidence of the required migration, but led in one case to unexpected formation of a 1,4-benzoxaphosphininium salt.

  DOI：

  10.3987/com-13-s(s)70
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-phthalimidopropionyl chloride 在 sodiumsulfide nonahydrate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (3S)-2-thioxo-3-phthalimidobutylidenetriphenylphosphorane
  参考文献：
  名称：

  Formation of Unexpected Heterocyclic Products from Pyrolysis of Thiocarbonyl Stabilised Phosphonium Ylides

  摘要：

  Chiral phthalimido thioxo-stabilised phosphonium ylides, prepared starting from (S)-alanine and (S)-phenylalanine, undergo intramolecular Wittig reaction upon pyrolysis leading to the previously unknown pyrrolo[2,1-a]isoindol-5-one-2-thiones, rather than the expected P to S migration of a phenyl group. Pyrolysis of thioxo-stabilised ylides with three different groups on phosphorus gave some evidence of the required migration, but led in one case to unexpected formation of a 1,4-benzoxaphosphininium salt.

  DOI：

  10.3987/com-13-s(s)70