N-phenyl-N-cyanomethyl-2-nitrobenzamide | 35118-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-N-cyanomethyl-2-nitrobenzamide
• CAS: 35118-30-0
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₃
• 分子量: 281.271
• InChiKey: KXMSFAHDFHFKGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  87.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-N-cyanomethyl-2-nitrobenzamide 在 ammonium hydroxide 、 iron(II) sulfate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到4-phenyl-3,4-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  A new entry to [1,2,4]triazolo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-6-onesvia intramolecular nitrilimine cycloaddition to the cyano group

  摘要：

  A series of [1.2.4]triazolo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-6-ones of potential pharmacological interest have been synthesised by means of intramolecular nitrilimine cycloadditions to the cyano group. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00922-3
• 作为产物：
  描述：

  苯胺基乙腈 、 2-硝基苯甲酰氯 在 sodium acetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 N-phenyl-N-cyanomethyl-2-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  硝基化合物的化学。第二部分 某些NN-二取代的邻硝基苯甲酰胺的碱催化转化的范围和机理

  摘要：

  在反应通过2- cyanoquinazolone中间形成可解释Ñ -oxides（2），热乙醇乙醇钠转换Ñ -cyanomethyl- ø -nitrobenzamides（1A-c）以高产率进Ñ -hydroxyquinazolinediones（3A-C）。相反，用乙醇乙醇钠处理N-苯甲酰基甲基酰胺（6a）或N-乙氧基羰基甲基酰胺（6b）得到吲唑酮（13a）。吲唑酮（13a和b）在相似的条件下由N -α-氰基乙基酰胺（8a和b）形成。另一方面，热的含水乙醇碳酸钠将酰胺（8a）转化为吲唑酮（13a）和NN的混合物′-二苯基偶氮苯-2，2′-二羧酰胺（15a）；用类似的方法处理酰胺（8b），得到相应的乙氧基苯衍生物（16b）和苯甲醛2-羧基苯基hydr（20）。讨论了酰胺（6a和b）和（8a和b）的碱催化转化机理。

  DOI：

  10.1039/p19720000097