2-(gem-dibromovinyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)aniline | 693794-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(gem-dibromovinyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)aniline
• 英文别名: tert-butyl N-[2-(2,2-dibromoethenyl)phenyl]carbamate
• CAS: 693794-60-4
• 化学式: C₁₃H₁₅Br₂NO₂
• 分子量: 377.076
• InChiKey: RDTMARGJRPRCNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(gem-dibromovinyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)aniline 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到2-(2,2-二溴乙烯基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  Pd辅助环化偶联反应从1,1-二溴-1-烯烃新合成苯并[ b ]呋喃和吲哚衍生物

  摘要：

  我们报告了一种新的灵活的方法，可使用串联的Pd辅助环化-偶联反应从易于获得的邻-（2,2-二溴乙烯基）-苯酚，-苯胺或-对乙酰苯胺中合成2-官能化的苯并[ b ]呋喃和吲哚。。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.118
• 作为产物：
  描述：

  BOC-2-氨基苄醇 在 乙酸酐 、 二甲基亚砜 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(gem-dibromovinyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Pd辅助环化偶联反应从1,1-二溴-1-烯烃新合成苯并[ b ]呋喃和吲哚衍生物

  摘要：

  我们报告了一种新的灵活的方法，可使用串联的Pd辅助环化-偶联反应从易于获得的邻-（2,2-二溴乙烯基）-苯酚，-苯胺或-对乙酰苯胺中合成2-官能化的苯并[ b ]呋喃和吲哚。。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.118

文献信息

• The facile synthesis of 2-bromoindoles via Cs₂CO₃-promoted intramolecular cyclization of 2-(gem-dibromovinyl)anilines under transition-metal-free conditions
  作者：Pinhua Li、Yong Ji、Wei Chen、Xiuli Zhang、Lei Wang

  DOI：10.1039/c2ra22172a

  日期：——

  2-Bromoindoles were readily prepared through a facile Cs2CO3-promoted intramolecular cyclization of 2-(gem-bromovinyl)-N-methylsulfonylanilines in excellent yields under transition-metal-free conditions. This methodology could be extended to the synthesis of corresponding 2-chloroindoles. The reaction mechanism suggested that cyclization occurs through a key intermediate, phenylethynyl bromide, followed by cyclization in one-pot.

  在不含过渡金属的条件下，通过 Cs2CO3 促进的 2-(偕溴乙烯基)-N-甲基磺酰基苯胺的分子内环化，可以轻松制备 2-溴吲哚，收率优异。该方法可以扩展到相应的 2-氯吲哚的合成。反应机理表明，环化是通过关键中间体苯乙炔基溴发生的，然后是一锅环化。
• New synthesis of benzo[b]furan and indole derivatives from 1,1-dibromo-1-alkenes using a tandem Pd-assisted cyclization–coupling reaction
  作者：Sabine Thielges、Emilie Meddah、Philippe Bisseret、Jacques Eustache

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.118

  日期：2004.1

  We report a new flexible method for the synthesis of 2-functionalized benzo[b]furans and indoles from readily available o-(2,2-dibromovinyl)-phenol, -aniline or -acetanilide using a tandem Pd-assisted cyclization–coupling reaction.

  我们报告了一种新的灵活的方法，可使用串联的Pd辅助环化-偶联反应从易于获得的邻-（2,2-二溴乙烯基）-苯酚，-苯胺或-对乙酰苯胺中合成2-官能化的苯并[ b ]呋喃和吲哚。。