2,2-dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one | 104091-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2,2-dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one
• 英文别名: 2,2-dimethyl-8-oxabicyclo<3.2.1>octan-3-one；2,2-Dimethyl-8-oxabicyclo<3.2.1>octan-3-on
• CAS: 104091-40-9
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: HQQBVHAWWAQRFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one 在 potassium fluoride 、 Jones-reagent 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.33h， 生成 2,2-二甲基-5-环庚烯-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Foehlisch, Baldur; Sendelbach, Stefan; Bauer, Harald, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 1 - 5

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以86%的产率得到2,2-dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  不可烯化的6-羟基-2,4-环庚二烯-1-酮的合成

  摘要：

  具有与羰基相邻的季中心的8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-3-ones 3已用四氯化锆/哌啶转化为6-羟基-2,4-环庚二烯-1-ones 1（1：1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89850-1

文献信息

• Cleavage of the oxygen bridge in 8-oxabicyclo[3.2.1]octanes by reductive elimination
  作者：Baldur Föhlisch、Günter Kreiselmeier

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01051-1

  日期：2001.12

  Several 2(4)-bromo- or chloro-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-ones (2), available by [4+3] cycloaddition of monohalogeno-oxyallyl intermediates with furans, were reduced to halogenated 8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3endo-ols (6) and saturated analogues (7). Cycloheptene-1,3trans-diols (8,11) were formed preferentially by reductive elimination.

  减少了2 [4]-溴或氯8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-3-ones（2），可通过[4 + 3]将单卤代-氧基烯丙基中间体与呋喃环加成得到得到卤代的8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-3内醇（6）和饱和的类似物（7）。环庚烯-1,3-反式-diols（8，11）通过还原消除优先形成。
• FOHLISCH B.; SENDELBACH S.; BAUER H., LIEBIGS ANN. CHEM.,(1987) N 1, 1-5
  作者：FOHLISCH B.、 SENDELBACH S.、 BAUER H.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of nonenolizable 6-hydroxy-2,4-cycloheptadien-1-ones
  作者：Ingo Stohrer、H.Martin R. Hoffmann

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89850-1

  日期：1992.1

  8-Oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-ones 3 with a quaternary centre adjacent to the carbonyl group have been converted into 6-hydroxy-2,4-cycloheptadien-1-ones 1 with zirconium tetrachloride/piperidine (1:1).

  具有与羰基相邻的季中心的8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-3-ones 3已用四氯化锆/哌啶转化为6-羟基-2,4-环庚二烯-1-ones 1（1：1）。
• Foehlisch, Baldur; Sendelbach, Stefan; Bauer, Harald, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 1 - 5
  作者：Foehlisch, Baldur、Sendelbach, Stefan、Bauer, Harald

  DOI：——

  日期：——