(+/-)-6-bromo-5-chloro-1,4-dihydro-2,2,4,8-tetramethyl-2H-quinolin-3-one | 877160-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (+/-)-6-bromo-5-chloro-1,4-dihydro-2,2,4,8-tetramethyl-2H-quinolin-3-one
• 英文别名: 6-bromo-5-chloro-2,2,4,8-tetramethyl-1,4-dihydroquinolin-3-one
• CAS: 877160-76-4
• 化学式: C₁₃H₁₅BrClNO
• 分子量: 316.625
• InChiKey: PZFBNEUPLRARQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-6-bromo-5-chloro-1,4-dihydro-2,2,4,8-tetramethyl-2H-quinolin-3-one 在 sodium tetrahydroborate 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以86%的产率得到(+/-)-6-bromo-5-chloro-1,2.3,4-tetrahydro-3α-hydroxy-2,2,4α,8-tetramethylquinoline
  参考文献：
  名称：

  [EN] INTRACELLULAR RECEPTOR MODULATOR COMPOUNDS AND METHODS
  [FR] COMPOSÉS MODULATEURS DE RÉCEPTEURS INTRACELLULAIRES ET PROCÉDÉS DE PRODUCTION ET D'UTILISATION DE CEUX-CI

  摘要：

  这项发明涉及具有根据权利要求1中R1-R10的定义的化合物I、II或III，这些化合物与细胞内受体结合和/或调节细胞内受体活性，并涉及制备和使用这类化合物的方法。

  公开号：

  WO2006019716A1
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-5-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-3β-hydroxy-2,2,4α,8-tetramethylquinoline 生成 (+/-)-6-bromo-5-chloro-1,4-dihydro-2,2,4,8-tetramethyl-2H-quinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydroquinoline glucocorticoid receptor agonists: Discovery of a 3-hydroxyl for improving receptor selectivity

  摘要：

  We have previously disclosed a series of glucocorticoid receptor (GR) ligands derived from 6-indole-1,2,3,4-tetrahydroquinolines through structure-activity relationship (SAR) of the pendent C6-indole ring. In parallel with this effort, we now report SAR of the tetrahydroquinoline A-ring that identified the importance of a C3 hydroxyl in improving GR selectivity within a series of non-steroidal GR agonists. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.11.047

文献信息

• INTRACELLULAR RECEPTOR MODULATOR COMPOUNDS AND METHODS
  申请人：Higuchi I. Robert

  公开号：US20070254917A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  This invention relates to compounds that bind to intracellular receptors and/or modulate activity of intracellular receptors, and to methods for making and using such compounds.

  本发明涉及与细胞内受体结合和/或调节细胞内受体活性的化合物，以及制备和使用这种化合物的方法。