N,N''-二-(2,4-二甲基-苯基)-丙二酰胺 | 58271-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N''-二-(2,4-二甲基-苯基)-丙二酰胺
• 英文名称: Malonsaeure-bis-(2,4-dimethyl-anilid)
• 英文别名: malonic acid bis-(2,4-dimethyl-anilide)；N,N'-bis(2,4-dimethylphenyl)propanediamide
• CAS: 58271-37-7
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₂
• mdl: MFCD00400048
• 分子量: 310.396
• InChiKey: YUUSRGBUOGLRPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  245 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  529.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  6.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.263
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N''-二-(2,4-二甲基-苯基)-丙二酰胺 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以76%的产率得到2-bromo-N,N'-bis(2,4-dimethylphenyl)propanediamide
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Aiming at preparation of biologically active compounds a bromination of N,N'-substituted malonodiamides in a glacial acetic acid was carried out. The use of one equiv of bromine provided mono-bromo derivatives, with two equiv of bromine dibromo-substituted products were obtained. Among the N,N'-dibenzylantides of alkylmalonic acids only the methyl homolog underwent bromination. The structure of compounds was proved by IR and H-1 NMR spectroscopy. The effect of the compounds synthesized on the central nervous system was investigated.

  DOI：

  10.1023/a:1020972620099
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基苯胺 、 丙二酸二乙酯 生成 N,N''-二-(2,4-二甲基-苯基)-丙二酰胺
  参考文献：
  名称：

  抗疟药。11.取代的2-芳基-4-喹啉氨基醇的2-Vinolog。

  摘要：

  3-（对氯亚苄基）-5、7-二甲基-2、3-二氢-1H-环戊[b]喹啉-9-（二正丁基氨基甲基）甲醇和2-β-（对氯苯乙烯基）]由6，-8-二甲基-4-羟基卡斯蒂尔通过3，3-二氯化，3-甲氧基二甲氧基化，3-酮基的二甲氧基化反应合成了-6，8-二甲基喹啉-4-（二-正丁基氨基甲基）甲醇。 ，Pfitzinger与环戊烷酮或丙酮缩合为2，3-三亚甲基或2-甲基喹啉，与p-ClPhCHO在2-亚甲基或2-甲基缩合，水解为4-喹醛，亚甲基化为环氧化物，并与Bu2NH。两者均对小鼠伯氏疟原虫具有治愈作用。第一种是更有效的：在10 mg / kg时有活性，在40 mg / kg时完全治愈，对动物只有轻度的光毒性。

  DOI：

  10.1021/jm00225a014

文献信息

• 10.1007/s10593-024-03311-5
  作者：Khachatryan, Anush Kh.、Avagyan, Katya A.、Sargsyan, Anush A.、Simonyan, Anait G.、Panosyan, Henrik A.、Ayvazyan, Armen G.、Badasyan, Alik E.

  DOI：10.1007/s10593-024-03311-5

  日期：——

  A new method for the synthesis of previously unknown ethyl 2-amino-1-(aryl)-5-(arylcarbamoyl)-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxylates by a reaction of ethyl 2-cyano-3-ethoxyacrylate with N1,N3-diarylmalonamides was developed. The antibacterial activity of some of the synthesized compounds was assayed.

  一种通过 2-氰基-3-乙酯反应合成以前未知的 2-氨基-1-(芳基)-5-(芳基氨基甲酰基)-6-氧代-1,6-二氢吡啶-3-甲酸乙酯的新方法开发了N 1 ,N 3 -二芳基丙二酰胺的乙氧基丙烯酸酯。测定了一些合成化合物的抗菌活性。
• Naik; Trivedi, Journal of the Indian Chemical Society, 1930, vol. 7, p. 239,244
  作者：Naik、Trivedi

  DOI：——

  日期：——
• Avasare; Shah; Shah, Journal of the Indian Chemical Society, 1949, vol. 26, p. 575
  作者：Avasare、Shah、Shah

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：P. A. Bezuglyi、V. A. Georgiyants、L. A. Perekhoda、N. V. Garnaya、I. A. Sych

  DOI：10.1023/a:1026095431498

  日期：——

  By condensation of symmetrical malonic acid diamides with dichloromethane (method a) and with paraform (method b) N,N',N",N"'-substituted amides of 1,1,3,3-propanetetracarboxylic acid were synthesized. Better yields of the target products (68-80%) and the use of less toxic reagents indicate that method b is more feasible. The primary pharmacological screening revealed that the compounds obtained possess pronounced anticonvulsant activity at moderate toxicity.
• Synthesen von Heterocyclen, 24. Mitt.: �ber 4-Hydroxy-carbostyrile
  作者：E. Ziegler、K. Gelfert

  DOI：10.1007/bf00905674

  日期：——