Selenopheno[2,3-d][1,3]dithiole-2-selone | 95928-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: Selenopheno[2,3-d][1,3]dithiole-2-selone
• CAS: 95928-34-0
• 化学式: C₅H₂S₂Se₂
• 分子量: 284.123
• InChiKey: IUVIFFBGEHFEBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.3±37.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Selenopheno[2,3-d][1,3]dithiole-2-selone 在 三甲氧基磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以42%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of Bis(ethyleneseleno)tetrathiafulvalene (BES-TTF) and Diselenolotetrathiafulvalene (DS-TTF) as Novel Electron Donors

  摘要：

  标题为“硒环-四硫富瓦烯衍生物、BES-TTF和DS-TTF”的化合物已被合成为新型电子供体，其导电电荷转移复合物也已得到研究。BES-TTF化合物与TCNQ、ClO4和PF6的所有复合物均表现出非常高的导电性（102 S cm-1量级）以及金属温度依赖性。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.1091
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-hydroxyethyl)-5-methylselanyl-1,3-dithiole-2-thione 在 selenium 、 sodium tetrahydroborate 、 tetrafluoroboric acid 、 硫酸二甲酯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium iodide 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 Selenopheno[2,3-d][1,3]dithiole-2-selone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of Bis(ethyleneseleno)tetrathiafulvalene (BES-TTF) and Diselenolotetrathiafulvalene (DS-TTF) as Novel Electron Donors

  摘要：

  标题为“硒环-四硫富瓦烯衍生物、BES-TTF和DS-TTF”的化合物已被合成为新型电子供体，其导电电荷转移复合物也已得到研究。BES-TTF化合物与TCNQ、ClO4和PF6的所有复合物均表现出非常高的导电性（102 S cm-1量级）以及金属温度依赖性。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.1091

文献信息

• Novel Selenocycle-Fused TTF-Type of Electron Donors Forming Conducting Molecular Complexes:  Bis(ethyleneseleno)tetrathiafulvalene (BES-TTF), Diselenolotetrathiafulvalene (DS-TTF), and Bis(ethyleneseleno)tetraselenafulvalene (BES-TSF)
  作者：Tetsuya Jigami、Kazuo Takimiya、Tetsuo Otsubo、Yoshio Aso

  DOI：10.1021/jo981024f

  日期：1998.11.1

  The title selenocycle-fused tetrathiafulvalene derivatives (BES-TTF and DS-TTF) and tetraselenafulvalene derivative (BES-TSF) have been synthesized as novel electron donors, and their conducting molecular complexes have been studied. Although DS-TTF formed only semiconducting complexes, BES-TTF and BES-TSF gave metallic complexes with various electron accepters, such as TCNQ, ClO4-, PF6-, and AsF6-. Among them, the TCNQ complex of BES-TSF showed an extraordinarily high room-temperature conductivity of 2700 +/- 500 S cm(-1), which is of the highest class for a molecular complex. The complexes of BES-TTF underwent a typical metal-to-insulator transition at low temperature, characteristic of one-dimensional organic metals. On the other hand, complexes of BES-TSF were less temperature-dependent and remained highly conducting, even down to cryogenic temperature. The different behaviors of the three donors are discussed on the basis of the crystal structures of their representative complexes as elucidated by X-ray crystallographic analyses.