(2E,4E)-4-methyl-5-phenyl-penta-2,4-dienal | 86395-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4E)-4-methyl-5-phenyl-penta-2,4-dienal
• 英文别名: 4-methyl-5-phenyl-penta-2,4-dienal；(2E,4E)-4-methyl-5-phenylpenta-2,4-dienal
• CAS: 86395-64-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: NMMYKIHZWBNDFW-RINXSNKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-4-methyl-5-phenyl-penta-2,4-dienal 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以20%的产率得到3-甲基-2-苯基-2-环戊烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  酸促进共轭反式二烯酮和二烯醛的异纳扎罗夫环化合成 2-环戊烯酮

  摘要：

  全反式线性共轭二烯酮和二烯醛的酸促进环化构成了构建 2-环戊烯酮的合成策略。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01783
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-4-methyl-5-phenylpenta-2,4-dien-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(2E,4E)-4-methyl-5-phenyl-penta-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羰基化合物与α，β，γ，δ-不饱和醛之间的一锅有机催化串联Aldol /多环化反应用于环戊[b]呋喃型衍生物的直接组装：Knoevenagel反应的新见解

  摘要：

  已开发出一种适用于Knoevenagel化学的新的级联途径，该途径涉及1,3-二羰基体系与α，β，γ，δ-不饱和醛之间的偶联。该过程包括经典的醛醇缩合和罕见的无自发的无金属环异构化的组合，代表了环戊并[ b ]呋喃型衍生物的立体选择性合成的融合和创新方法。研究了反应伙伴和机理特征的范围和局限性。有意义的是，我们的研究为控制共轭多烯羰基体系反应性的结构和电子效应提供了有价值的指导。

  DOI：

  10.1002/chem.201103080

文献信息

• HYDROGENATION OF DIENALS WITH RHODIUM COMPLEXES UNDER CARBON MONOXIDE FREE ATMOSPHERE
  申请人：SAUDAN Michel Alfred Joseph

  公开号：US20130331611A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  The present invention relates to the field of catalytic hydrogenation and, more particularly, to a process for the reduction by hydrogenation, using molecular H 2 , of a C 6 -C 20 conjugated dienal into the corresponding deconjugated enal, characterized in that said process is carried out in the presence of a catalytic system comprising at least a base and at least one complex in the form of a rhodium complex comprising a C 34 -C 60 bidentate diphosphine ligand (L2) coordinating the rhodium.

  本发明涉及催化加氢领域，更具体地涉及一种通过分子H2还原C6-C20 共轭二烯醛为相应的脱共轭烯醛的过程，其特征在于所述过程在至少一种碱和至少一种形式为含有C34-C60 双齿二膦配体（L2）的铑络合物的催化系统存在下进行。
• [EN] HYDROGENATION OF DIENALS WITH RHODIUM COMPLEXES UNDER CARBON MONOXIDE FREE ATMOSPHERE<br/>[FR] HYDROGÉNATION DE DIÉNALS AU MOYEN DE COMPLEXES DE RHODIUM SOUS UNE ATMOSPHÈRE EXEMPTE DE MONOXYDE DE CARBONE
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2012150053A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  The present invention relates to the field of catalytic hydrogenation and, more particularly, to a process for the reduction by hydrogenation, using molecular H2, of a C6-C20 conjugated dienal into the corresponding deconjugated enal, characterized in that said process is carried out in the presence of a catalytic system comprising at least a base and at least one complex in the form of a rhodium complex comprising a C34-C60 bidentate diphosphine ligand (L2) coordinating the rhodium.

  本发明涉及催化加氢领域，更具体地涉及一种使用分子H2对C6-C20 共轭二烯醛进行还原的过程，将其转化为相应的脱共轭烯醛。该过程的特征在于，在存在至少一种碱和至少一种以C34-C60双齿二膦配体（L2）配位于铑的形式的铑络合物的催化系统的情况下进行。
• Iodine-Catalyzed Iso-Nazarov Cyclization of Conjugated Dienals for the Synthesis of 2-Cyclopentenones
  作者：Lucía A. Marsili、Jorgelina L. Pergomet、Vincent Gandon、Martín J. Riveira

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03229

  日期：2018.11.16

  Molecular iodine was identified as an efficient catalyst for the cycloisomerization of conjugated dienals to substituted 2-cyclopentenones. DFT calculations suggested an unexpected concerted character for this cyclization.

  分子碘被认为是将共轭二烯环化为取代的2-环戊烯酮的有效催化剂。DFT计算表明该环化反应出乎意料的一致特征。
• [EN] PHENYLALKYLOXIRANE CARBOXYLIC ACIDS, PREPARATION AND THERAPEUTICAL USE
  申请人：BYK GULDEN LOMBERG CHEMISCHE FABRIK GESELLSCHAFT M

  公开号：WO1983000334A1

  公开（公告）日：1983-02-03

  (EN) Phenylalkyloxirane carboxylic acids of the general formula I $(8,)$wherein R1 denotes a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group or a trifluoromethyl group, R2 has one of the meanings of R1, A denotes a single bond, a -CH(R6)-CH(R7)-group, a CH(R6)-CH(R7)-CH(R8)-group or a -CH(R6)-CH(R7)-CH(R8)-CH(R9)-group, R5 denotes a hydrogen atom or a lower alkyl group and one of the substituents R3, R4, R6, R7, R8 or R9 represents a lower alkyl group and the others denote hydrogen atoms, and the salts of the carboxylic acids are new compounds having a hypoglycaemic action. A process for their preparation and a new process for the preparation of the intermediate products is described.(FR) Acides carboxyliques de phénylalkyloxirane de formule générale I:$(8,)$où R1 représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe alkyl inférieur, un groupe alkoxy inférieur ou un groupe trifluorométhyl, R2 possède l'une des représentations de R1, A est une liaison simple, un groupe -CH(R6)-CH(R7)- , un groupe CH(R6)-CH(R7)-CH(R8)- ou un groupe -CH(R6)-CH(R7)-CH(R8)-CH(R9)-, R5 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyl inférieur et l'un des substituants R3, R4, R6, R7, R8 ou R9 représente un groupe alkyl inférieur et les autres représentent des atomes d'hydrogène, et les sels des acides carboxyliques sont de nouveaux composés ayant une action hypoglycémique. Un procédé pour leur préparation et un nouveau procédé de préparation des produits intermédiaires sont décrits.

  (中) 通式I中的苯基烷氧环丙酸，其中R1表示氢原子、卤素原子、低碳基、低氧基或三氟甲基基团，R2具有R1的一种含义，A表示单键、-CH（R6）-CH（R7）-基团、CH（R6）-CH（R7）-CH（R8）-基团或-CH（R6）-CH（R7）-CH（R8）-CH（R9）-基团，R5表示氢原子或低碳基，其中的取代基R3、R4、R6、R7、R8或R9代表低碳基，其他取代基代表氢原子，这些羧酸盐是具有降血糖作用的新化合物。描述了它们的制备过程和中间产物的新制备过程。
• Synthesis and Hydrolysis of [Alkenyl(alkoxy)carbene]manganese Complexes: Evidence for a Transient Allylic Intermediate on the Way to α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Carole Mongin、Yannick Ortin、Noël Lugan、René Mathieu

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(199905)1999:5<739::aid-ejic739>3.0.co;2-i

  日期：1999.5