tert-butyl (2-{[4-(pyren-1-yl)butanoyl]amino}ethyl)carbamate | 959850-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: tert-butyl (2-{[4-(pyren-1-yl)butanoyl]amino}ethyl)carbamate
• 英文别名: N-[2-(N-t-butyloxycarbonyl)aminoethyl]-4-pyrenyl butanamide
• CAS: 959850-68-1
• 化学式: C₂₇H₃₀N₂O₃
• 分子量: 430.547
• InChiKey: WUKAOAFIBCEXOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-145 °C
• 沸点：
  680.3±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.43
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-{[4-(pyren-1-yl)butanoyl]amino}ethyl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到N-(2-aminoethyl)-4-(pyren-1-yl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  通过铵离子-冠醚相互作用的自组装单壁碳纳米管：锌-卟啉杂化物：结构和电子转移。

  摘要：

  铵离子-冠醚相互作用已成功用于构建卟啉-单壁碳纳米管（SWNT）供体-受体杂化体。[18] crown-6与烷基铵离子的结合策略产生了稳定且可溶于DMF的卟啉-SWNT纳米杂化物。卟啉-SWNT杂化物通过光谱，TEM和电化学技术进行了表征。稳态和时间分辨发射研究均表明卟啉的单线激发态有效猝灭，自由能计算表明发生了电子转移猝灭。纳秒瞬态吸收光谱结果支持电荷分离猝灭过程。还观察到纳米杂化物的电荷稳定化，其中自由基离子对的寿命约为100 ns。在电子池实验中，本纳米杂化物还用于减少己基紫罗兰酸的指示（HV2 +）并氧化溶液中的1-苄基-1,4-二氢烟碱酰胺。以高收率观察到自由基阳离子（HV。+）的积累，这为光诱导电荷分离的发生提供了进一步的证据。本研究表明，氢键基序是一种成功的自组装方法，可用于构建带有供体-受体纳米杂化体的单壁碳纳米管，可用于光能收集和光伏应用。

  DOI：

  10.1002/chem.200700583
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-1,2-乙二胺 、 1-芘丁酸 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65 %的产率得到tert-butyl (2-{[4-(pyren-1-yl)butanoyl]amino}ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  钌芘配合物响应牛血清白蛋白而开启荧光

  摘要：

  两种新型芘三苯基膦钌缀合物充当血清白蛋白的荧光开启信标，在水介质中不发出荧光，但在与 BSA 结合后表现出强发射。该化合物对肿瘤细胞的选择性细胞毒性在紫外光照射下增强，为双光子激发下的光动力疗法的应用铺平了道路。

  DOI：

  10.1039/d3dt02289g

文献信息

• Pyrene‐Functionalised Copper Complexes as Potential Dual‐Modality Imaging Agents
  作者：Jason P. Holland、Victoria Fisher、Jennie A. Hickin、Josephine M. Peach

  DOI：10.1002/ejic.200900823

  日期：2010.1

  -copper complexes are reported. In contrast to previously reported bis(thiosemicarbazonato)Cu 2+ complexes which are nonfluorescent, the pyrene group remains highly fluorescent. The compounds have been characterised by using a wide range of techniques including reverse-phase HPLC, cyclic voltammetry, NMR, electronic absorption (UV/ Vis), infrared and fluorescence emission spectroscopy. Spectroelectrochemistry

  报道了芘官能化的双（缩氨基硫代）锌和 - 铜配合物的合成。与之前报道的非荧光双（缩氨基硫代）Cu 2+ 配合物相比，芘基团仍然具有很强的荧光性。这些化合物已通过使用多种技术进行表征，包括反相 HPLC、循环伏安法、核磁共振、电子吸收 (UV/Vis)、红外和荧光发射光谱。光谱电化学实验表明，Cu 2+ 配合物在生物可接近的电位下经历准可逆的单电子还原。密度泛函理论计算用于探测芘官能化铜配合物的电子结构，并证实基于配体的荧光发射发生是由于芘和双（缩氨基硫代）铜基团之间不存在轨道相互作用。这些初步研究表明，新的铜配合物有可能用作体外细胞荧光显微镜和体内正电子发射断层扫描实验的双模态试剂。