L-2-(boc-氨基)-3-(2-甲基联苯-4-基)丙酸 | 516521-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-2-(boc-氨基)-3-(2-甲基联苯-4-基)丙酸
• 英文名称: N-boc-4-(2-methylphenyl)-L-phenylalanine
• 英文别名: (S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(2'-methylbiphenyl-4-yl)propanoic acid；(2S)-3-[4-(2-methylphenyl)phenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 516521-47-4
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₄
• 分子量: 355.434
• InChiKey: WZYJCLIFAJVGLW-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-2-(boc-氨基)-3-(2-甲基联苯-4-基)丙酸 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 (1 step)
  参考文献：
  名称：

  Eleven Amino Acid Glucagon-like Peptide-1 Receptor Agonists with Antidiabetic Activity

  摘要：

  Glucagon-like peptide 1 (GLP-1) is a 30 or 31 amino acid peptide hormone that contributes to the physiological regulation of glucose homeostasis and food intake. Herein, we report the discovery of a novel class of 11 amino acid GLP-1 receptor agonists. These peptides consist of a structurally optimized 9-mer, which is closely related to the N-terminal 9 amino acids of GLP-1, linked to a substituted C-terminal biphenylalanine (BIP) dipeptide. SAR studies resulted in 11-mer GLP-1R agonists with similar in vitro potency to the native 30-mer. Peptides 21 and 22 acutely reduced plasma glucose excursions and increased plasma insulin concentrations in a Mouse model of diabetes. These peptides also showed sustained exposures over several hours in mouse and dog models. The described 11-mer GLP-1 receptor agonists represent a new tool in further understanding GLP-1 receptor pharmacology that may lead to novel antidiabetic agents.

  DOI：

  10.1021/jm900752a
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯硼酸 在 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 aq. phosphate buffer 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 L-2-(boc-氨基)-3-(2-甲基联苯-4-基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  自组装 NHC-Pd 负载杯芳烃作为水中铃木-宫浦交叉偶联反应的有效催化剂

  摘要：

  发现用N-杂环卡宾（NHC）-钯配合物功能化的纳米杯[8]芳烃是水溶性碘代和溴代芳基化合物与环状三醇芳基硼酸酯在低温下进行Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的有效纳米反应器。水，不含任何有机助溶剂。结合改进的从硼酸一步合成三醇芳基硼酸酯的方法，这一非常高效的新工具以低催化剂负载量和广泛的官能团耐受性，以良好的产率提供了多种 4'-芳基化苯丙氨酸和酪氨酸。

  DOI：

  10.3390/molecules25061459

文献信息

• Suzuki-Miyaura Diversification of Amino Acids and Dipeptides in Aqueous Media
  作者：Tom Willemse、Karolien Van Imp、Rebecca J. M. Goss、Herman W. T. Van Vlijmen、Wim Schepens、Bert U. W. Maes、Steven Ballet

  DOI：10.1002/cctc.201500190

  日期：2015.7.13

  modification of unprotected and Boc‐protected aromatic amino acids and dipeptides in aqueous media, enabling heteroarylation and vinylation. We systematically investigate the impact of the peptide backbone and adjacent amino acid residues upon the reaction. Our studies reveal that although asparagine and histidine hinder the reaction, by utilising dppf, a ferrocene‐based bidentate phosphine ligand, cross coupling

  游离氨基酸，多肽和蛋白质的Suzuki-Miyaura衍生化是一个有吸引力的领域，在药物化学和化学生物学中具有相当大的潜在用途。在这里我们报告了在水性介质中未保护和Boc保护的芳香族氨基酸和二肽的修饰，从而实现了杂芳基化和乙烯基化。我们系统地研究了肽骨架和相邻氨基酸残基对反应的影响。我们的研究表明，尽管天冬酰胺和组氨酸会阻碍该反应，但通过利用二茂铁基双齿膦配体dppf，可以使相邻于该残基的卤代苯丙氨酸或卤代色氨酸发生交叉偶联。我们的研究表明dppf与所有未保护的蛋白原氨基酸侧链具有良好的相容性。