3-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-gluco-heptfuranonitrile | 35920-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-gluco-heptfuranonitrile
• CAS: 35920-81-1
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₅
• 分子量: 319.357
• InChiKey: SFKYAVQONPDMDY-IBEHDNSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  80.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-gluco-heptfuranonitrile 在 3 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-6-[bis(methylsulfanyl)methylene]-α-D-xylo-hept-5-ulofuranonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of “Reversed” Pyrazole‐C‐nucleoside Precursors from Push‐pull Activated Monosaccharide Derivatives

  摘要：

  3- O -Benzyl-6-deoxy-1,2- O -isopropylidene-alpha-d- xylo -hept-5- ulofuranurononitrile (1) was reacted with N , N -dimethylformamide dimethylacetal in tetrahydrofuran to furnish the ( E )-3- O -benzyl-6-deoxy-6-dimethylaminomethylene-1,2- O -isopropylidene-a-d- xylo -hept-5-ulofuranurononitrile (2) as a major product. Furthermore, treatment of compound 1 with carbon disulphide and methyl iodide under basic conditions afforded 3- O -benzyl-6-deoxy-1,2- O -isopropylidene-6-[bis(methylsulfanyl)methylene]-alpha-d- xylo -hept-5-ulofuranurononitrile (6). Reaction of 2 and 6 with hydrazines yielded the "reversed pyrazole- C -nucleoside analogs 4, 5a, 5b, 7, 8, and 9, respectively.

  DOI：

  10.1080/07328300500471770