O-ethyl-(1-hydroxy-2-methylpropyl)-phenylphosphinate | 159715-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-ethyl-(1-hydroxy-2-methylpropyl)-phenylphosphinate
• 英文别名: ethyl 1-hydroxy-2-methylpropane(P-phenyl)phosphinate；1-[ethoxy(phenyl)phosphoryl]-2-methylpropan-1-ol
• CAS: 159715-20-5
• 化学式: C₁₂H₁₉O₃P
• 分子量: 242.255
• InChiKey: YNUUJTRIKCWYQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-ethyl-(1-hydroxy-2-methylpropyl)-phenylphosphinate 在 三(2-氯乙基)胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Gajda, Tadeusz, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 85, # 1-4, p. 59 - 64

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl hydrogen phenylphosphonate 、 异丁醛 在 三乙胺 作用下， 反应 1.0h， 以90%的产率得到O-ethyl-(1-hydroxy-2-methylpropyl)-phenylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  Gajda, Tadeusz, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 85, # 1-4, p. 59 - 64

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enzymatic resolution of α-hydroxyphosphinates with two stereogenic centres and determination of absolute configuration of stereoisomers obtained
  作者：Paulina Majewska、Marek Doskocz、Barbara Lejczak、Paweł Kafarski

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.06.013

  日期：2009.7

  determine a tentative absolute configuration at the phosphorus atom of hydroxyphosphinates with two stereogenic centres (at the phosphorus and α-carbon atoms). Two ethyl butyryloxyalkane(P-phenyl)phosphinates were hydrolysed using various lipases. In all cases isomers possessing α-carbon atom with an (S)-configuration were hydrolysed preferentially. The absolute configuration of both chiral centres of obtained

  奎宁作为手性溶剂的使用使我们能够确定具有两个立体生成中心（在磷和α-碳原子上）的羟基次膦酸酯的磷原子处的暂定绝对构型。使用各种脂肪酶水解两种丁酸丁氧基乙酯（P-苯基）次膦酸酯。在所有情况下，优先水解具有（S）-构型的α-碳原子的异构体。通过使用（S）-（+）-MTPA-Cl和奎宁确定获得的α-羟基次膦酸酯的两个手性中心的绝对构型。奎宁α-hydroxyphosphinates的手性识别的模式进行了研究计算化学的手段，这证实了实验结果是，在信号31与各个（S P）异构体相比，具有（R P）构型的化合物的P NMR光谱位于高场。
• Synthesis of bifunctional P-chiral hydroxy phosphinates; lipase-catalyzed stereoselective acylation of ethyl (1-hydroxyalkyl)phenylphosphinates
  作者：Kosei Shioji、Aya Tashiro、Sanae Shibata、Kentaro Okuma

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02716-8

  日期：2003.1

  Lipase-catalyzed acylation of ethyl (1-hydroxyalkyl)phenylphosphinates afforded a single diastereomer in high enantiomeric excess. The substituent effect of the alkyl group toward the acylation using Candida antractica (CAL) was larger than that of an immobilized lipase from Pseudomonas fluorescens lipase (lipase AK). (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.